Was wäre, wenn Du eine Liste bekommst, auf der all die Personen stehen, mit denen Du jemals Sex hattest - und in Zukunft haben wirst? Mit dieser kniffligen Frage wird der erfolgreiche Sonnyboy Roderick Blank konfrontiert, als er eine Woche vor seiner Hochzeit eine merkwürdige Email mit den Namen all seiner bisherigen und auch zukünftigen Sexualpartner erhält! Vollkommen besessen und verwirrt verliebt er sich dabei in die mysteriöse Femme Fatale Gillian, die leider nicht auf seiner Liste steht im Gegensatz zu einem Porno-Starlet und einer Klasse jungfräulicher Highschool-Schülerinnen!

Holden Donovan (Gregory Smith) hat die Nase voll von seiner Rektorin Donna Weller (Julie Bowen). Denn Frau Weller hält nicht viel von freier Meinungsäußerung - an ihrer Schule herrschen Disziplin und Ordnung. Schließlich will sie Schulinspektorin für den Distrikt werden. Und da stören Kondome und öffentliches Küssen natürlich gewaltig den Schulbetrieb. Doch Holden setzt mit einigen Freunden eine Revolution in Gang, die einen radikalen Wechsel an der Booker High-School verfolgt - aber Frau Weller nimmt die Kampfansage an!