In der Stadt, die niemals schläft, träumt jeder von der Liebe: Ein Taschendieb und ein Lehrer kämpfen mit allen Tricks um eine Frau. Ein indischer Diamantenhändler und eine jüdische Braut kommen sich näher. Ein überforderter Komponist bekommt Hilfe von einer belesenen Assistentin. Ein selbstverliebter Schriftsteller beißt bei einer Schönheit auf Granit. Ein versetzter Jungspund bringt eine Rollstuhlfahrerin zum Abschlussball. Ein One-Night-Stand wird unverhofft zur großen Liebe. Eine Opernsängerin reist durch Zeit und Raum und Emotionen. Eine Raucherin heizt ihre vermeintliche Bordsteinbekanntschaft an. Ein schwarzer Tänzer umsorgt ein weißes Mädchen. Ein alter Maler zerbricht an seiner schüchternen Muse. Ein altes Paar neckt und liebt sich beim Spaziergang. Eine Dokumentarfilmerin verfällt New Yorks Stadtbezirken.

Ashoke und Ashima Ganguli sind ein bengalisches Ehepaar, das kurz nach seiner arrangierten Hochzeit Kalkutta verlässt, um fortan in New York zu leben. Als sie für ihren neugeborenen Sohn einen Namen finden müssen, entscheidet sich Ashoke spontan für "Gogol", den Namen des berühmten russischen Schriftstellers. Der Name soll ein Bindeglied zwischen einer geheimen Vergangenheit und einer besseren Zukunft sein. Doch das Leben gestaltet sich für Gogol nicht so einfach: Er lebt das Leben amerikanischer Teenager mit allen seinen Sitten und Gebräuchen und ist doch zu Hause immer wieder mit seiner bengalischen, traditionellen Familie und deren Werten konfrontiert...