Syd, Mitte 20, steht kurz davor, die Liebe seines Lebens zu verlieren, denn sie will von New York nach Los Angeles ziehen. Sie taucht unangekündigt und nicht eingeladen mit Dealer Bateman zur Abschieds-Party seiner Ex-Freundin inLondon auf. Im Nobel-Apartment angekommen, gehen Syd und Bateman direkt ins Badezimmer, um auf einem von der Wand genommenen Bild die ein oder andere Line zu ziehen, Alkohol dazwischen zu schütten und über Beziehungen, Gott und die Welt zu philosophieren und zu streiten. Bis sich Syd nach Stunden doch noch aufraffen kann, seine Ex, die ihn verlassen hat, zu konfrontieren und sich mit ihr auszusprechen...

Der verantwortungslose Mittvierziger Bud hat gerade mal wieder ein Versprechen zuviel seiner schulpflichtigen Tochter gegenüber gebrochen, in dem er lieber zechen statt wählen ging (und obendrein den Job verlor), als plötzlich die Behörden, die Medien und der gesamte Staatsapparat auf der Hausmatte stehen, weil es irgend einem Fehler zufolge bei der Präsidentenwahl nun offenbar allein auf seine Stimme ankommt. Und diesmal will Bud seine Tochter nicht enttäuschen, selbst wenn ihm Larry King persönlich auf die Pelle rückt.

Alex "Hitch" Hitchens, der so genannte Date Doktor, ist New Yorks erfolgreichster Heiratsvermittler und verhilft jedem noch so mittelmäßigen Typen zu einem Rendezvous mit der Frau seiner Träume. Dabei geht es natürlich nicht um die schnelle Nummer, sondern darum, die wahre Liebe zu finden. Während er den trotteligen, aber gutherzigen Albert mit Kussunterricht, Tanzstunden und Nachhilfe in Sachen Romantik auf ein erfolgreiches, erstes Date mit seiner Angebeteten, der schwerreichen und berühmten Allegra Cole, vorbereitet, verliebt sich Hitch in die junge und hübsche Sara. Die Klatschjournalistin hat sich als Schülerin in seine Agentur eingeschlichen und will hinter das Geheimnis seiner Trainingskurse kommen. Obwohl beide nicht mehr an die große Liebe glauben und romantischen Begegnungen eher mit Zynismus begegnen, stellen sie bald fest, dass sie für einander bestimmt sind ...

Der Film spielt in den Dreißiger Jahren und dreht sich um zwei Musiker, einen Pianisten und einen Sänger. Rooster bekommt es mit Gangstern zu tun, die es auf seinen Club abgesehen haben, der Pianist Percival hingegen muß sich zwischen seiner großen Liebe und Verpflichtungen, die er gegenüber seinem Vater hat, entscheiden.