Max Simkin ist ein Schuhmacher, der seinen monotonen Alltag in einer New Yorker Schusterei verbringt, die sich seit Generationen in Familienbesitz befindet. Eines Tages fällt ihm ein magisches Erbstück in die Hände, das ihm eine ganz besondere Fähigkeit verleiht: Er kann fortan in die Leben seiner Kunden schlüpfen, wenn er ihre mit der Leder-Nähmaschine reparierten Schuhe trägt! Max ist verführt, sein neues Können für fragwürdige Zwecke einzusetzen. So nimmt er etwa die Gestalt eines Kunden an, um dessen hübscher Freundin näherzukommen, schlüpft in die Schuhe seines Vaters Abraham, damit seine Mutter ihn noch einmal sehen kann und landet schließlich im Körper einer Leiche und wird so zum wandelnden Toten. Doch so richtige Schwierigkeiten bekommt Max erst in den Schuhen von Ludlow, denn sein Kunde ist ein gefährlicher Gangster. Max muss begreifen, dass es ein Privileg, aber auch eine große Verantwortung ist, in den Schuhen eines anderen Mannes zu gehen...

Die 16-jährige Agnes 'Apple' Bailey (Vanessa Hudgens) ist bei ihrer Mutter June (Rosario Dawson) aufgewachsen, die als Prostituierte arbeitet und heroinabhängig ist. June drängt Apple dazu, in ihre Fußstapfen zu treten, doch diese wünscht sich mehr vom Leben. Sie sucht deswegen ihren Vater Tom Fitzpatrick (Brendan Fraser) auf, der erst 19 Jahre alt war, als er June schwängerte und sie daraufhin verließ. Tom arbeitet inzwischen als Banker an der Wall Street und gestattet Apple widerwillig bei ihm zu wohnen. Doch als die junge Frau feststellt, dass sie schwanger ist und sich dazu entscheidet, das Kind zu behalten, wird sie von Tom zurück auf die Straße gesetzt. Schließlich nimmt sich der Kaplan McCarthy (James Earl Jones) ihrer an und verspricht ihr, sie in einem Heim für schwangere junge Frauen unterzubringen. Dieses wird von der spirituellen Kathy (Ann Dowd) geleitet und zum ersten Mal in ihrem Leben beginnt sich Apple an einem Ort zu Hause zu fühlen.