Als Teenager waren die Zwillinge Maggie und Milo fast unzertrennlich. Doch nach dem Tod ihres Vaters entfremdeten sich die Geschwister und gingen getrennte Wege. Zehn Jahre später führen sie ihre Schicksale wieder zusammen: Der gescheiterte Schauspieler Milo zieht zurück in seine Heimatstadt, zurück zu seiner Schwester, die ihre eigenen Schwierigkeiten hat. Maggies Ehe befindet sich in der Krise, denn Maggie fühlt sich zu ihrem Tauchlehrer hingezogen. Der homosexuelle Milo hingegen trifft sich wieder mit seiner Jugendliebe Rich. Unerwartet mischt auch ihre Mutter Judy wieder im Leben der Zwillinge mit und bringt die sowieso schon fragile Familienbeziehung zusätzlich durcheinander. Maggie und Milo fragen sich, was in ihrem Leben schiefgelaufen ist und warum sie das Gefühl haben, in einer Sackgasse zu stecken. Der Schlüssel zum Glück scheint darin zu liegen, dass die Zwillinge ihre angeschlagene Beziehung kitten und wieder das Team werden, das sie einmal waren...

Die 16-jährige Agnes 'Apple' Bailey (Vanessa Hudgens) ist bei ihrer Mutter June (Rosario Dawson) aufgewachsen, die als Prostituierte arbeitet und heroinabhängig ist. June drängt Apple dazu, in ihre Fußstapfen zu treten, doch diese wünscht sich mehr vom Leben. Sie sucht deswegen ihren Vater Tom Fitzpatrick (Brendan Fraser) auf, der erst 19 Jahre alt war, als er June schwängerte und sie daraufhin verließ. Tom arbeitet inzwischen als Banker an der Wall Street und gestattet Apple widerwillig bei ihm zu wohnen. Doch als die junge Frau feststellt, dass sie schwanger ist und sich dazu entscheidet, das Kind zu behalten, wird sie von Tom zurück auf die Straße gesetzt. Schließlich nimmt sich der Kaplan McCarthy (James Earl Jones) ihrer an und verspricht ihr, sie in einem Heim für schwangere junge Frauen unterzubringen. Dieses wird von der spirituellen Kathy (Ann Dowd) geleitet und zum ersten Mal in ihrem Leben beginnt sich Apple an einem Ort zu Hause zu fühlen.