James Sveck ist ein verwirrter New Yorker Teenager mit einer liebevoll exzentrischen, allerdings auch dysfunktionalen Familie im Rücken. James hat in seinem jungen Alter bereits festgestellt, dass er mit Menschen im Allgemeinen sowie mit Menschen seines Alters im Speziellen nicht besonders gut klarkommt. Aufgrund seiner Unfähigkeit sich der Gesellschaft anzupassen, weigert er sich beispielsweise vehement aufs College zu gehen und zeigt keinerlei Interesse, als ihm die Brown University einen Studienplatz anbietet. Stattdessen träumt er lieber davon, sich in einer einsamen Gegend von Kansas ein Haus zu kaufen und sich dort niederzulassen. Verständnis erhält er einzig und allein von seiner rätselhaften und temperamentvollen Großmutter Nanette, die den verlorenen 17-jährigen nach Kräften unterstützt. Als James' Eltern irgendwann gar nicht mehr weiter wissen, schicken sie ihn zur Therapie. In den Sitzungen beginnt der junge Mann damit, seine gesamte Vergangenheit zu rekapitulieren.

Der 15. Juli ist das magische Datum, das die schicksalhafte Beziehung von Emma und Dexter prägt. Nicht einmal, sondern immer wieder: Alles beginnt mit einer gemeinsamen Nacht nach der Examensfeier am 15. Juli 1988. Doch die zurückhaltende Emma und der draufgängerische Dexter verfolgen unterschiedliche Lebensziele. Am nächsten Morgen trennen sich ihre Wege, um sich in den drauffolgenden Jahren immer wieder zu kreuzen. Und trotz aller räumlicher Entfernung, persönlicher Höhen und Tiefen, verlieren sich Emma und Dexter nie ganz aus den Augen, bis sie 20 Jahre nach ihrer ersten Nacht endlich erkennen, was sie immer gesucht haben...