Es sind die "Roaring Twenties"? in den USA, das Land befindet sich in den festen Händen der Prohibition. Das hält die Menschen jedoch nicht vom Trinken ab. Es gibt genug Schmuggler, Schwarzbrennereien und illegale Kneipen, die die Bevölkerung mit Alkohol versorgen. Einer der Schmuggler ist Joe Coughlin. Joe, der Sohn eines Polizisten, wendet sich vom Gesetz ab und fängt in einer mächtigen Verbrecherorganisation als einfacher Gauner an.

Davis, ein erfolgreicher Investmentbanker, ist am Boden zerstört, seit er seine Frau bei einem tragischen Autounfall verloren hat. Sein Schwiegervater Phil setzt ihn unter Druck, sich endlich zusammenzureißen, doch Davis schafft es einfach nicht. Dann schreibt er einen Beschwerdebrief an den Hersteller eines Verkaufsautomaten, was nur der Beginn einer ganzen Reihe von Briefen ist, in denen er erstaunliche persönliche Eingeständnisse macht. Darauf wird Kundenbetreuerin Karen aufmerksam, die selbst unter emotionalen und finanziellen Bürden leidet. Doch mit ihrer Hilfe kommt Davis langsam wieder auf die Beine.