Es war einmal in Hollywood im Jahre 1969: Rick Dalton hat schon bessere Tage gesehen. Einst war der Schauspieler ein gefeierter Fernsehstar. Doch diese Zeiten sind längst vorbei. Inzwischen hält er sich mehr schlecht als recht mit Gastauftritten als Bösewicht in anderen TV-Produktionen über Wasser. Denn den Sprung auf die große Kinoleinwand hat er nie geschafft. Dabei ist sein Stunt-Double und Freund Cliff Booth stets an seiner Seite. Am Tiefpunkt seiner Karriere angelangt, bekommt Rick allerdings einen prominenten Nachbarn. Der Regisseur Roman Polanski ist mit seiner Frau, der Schauspielerin Sharon Tate in das Haus nebenan eingezogen. Während Tate das Leben in Amerikas Traumfabrik in vollen Zügen genießt, droht ihr Glück ein jähes Ende zu nehmen. Denn die mörderische Gruppe um Charles Manson plant eine Gräueltat, wie sie die Welt noch nicht gesehen hat...

Earl Stone ist ein alter Mann in seinen Achtzigern, der mittellos und einsam nach der Schließung seines Geschäfts einen Job annimmt, bei dem er eigentlich nur fahren und transportieren muss. Doch dann stellt sich heraus, dass der wichtigste Auftraggeber das mexikanischen Kartell ist und die Ware in Wirklichkeit eine ziemlich heiße Ware ist...

Der junge Alex ist der Sprössling einer ukrainischen Einwandererfamilie, die sich in den USA niedergelassen hat. Nach außen hin wirkt er wie ein normaler Typ, aber setzt er sich mal an die Computertastatur offenbart er all eine außergewöhnlichen Fähigkeiten als Hacker. Die werden auch schon bald bitter benötigt, als seine Familie in große finanzielle Nöte gerät. Vorbei sind also die Zeiten, in denen mit Hilfe seiner Künste vorm Rechner einfach nur Geld gemacht hat - Alex will den korrupten Banken, die auch für die Misere in seinem Hause verantwortlich sind, einen Denkzettel verpassen. Mit dem smarten Kleinganoven Sye, der Hackerin Kira und Kontakten im sogenannten Darkweb scheint Alex ein gutes Team um sich zu haben. Doch in den Weiten des Internets bleibt man nicht unbemerkt...

Von einem Schlachtfeld geht es sofort in die nächste Trümmerlandschaft: Als der Kriegsveteran Gabriel Drummer (Shia LaBeouf) aus Afghanistan in die Vereinigten Staaten zurückkehrt, findet er sich unerwartet in einer post-apokalyptischen Welt wieder. Der schwertraumatisierte Soldat tut sich mit seinem besten Freund Devin Roberts (Jai Courtney) und dem Überlebenden Charles (Clifton Collins Jr.) zusammen, um in der Ödnis der zerstörten Welt zu überleben, wobei sich ihre militärischen Fähigkeiten als überaus nützlich erweisen. Für Gabriel geht es jedoch nicht nur um sein Überleben und das seiner Gefährten, sondern auch um das seiner Frau Natalie (Kate Mara) und seines Sohnes Jonathan (Charlie Shotwell). Er lässt sich auf die Hilfe weiterer ehemaliger Militärs ein, darunter Captain Peyton (Gary Oldman)...

Der erfolgreiche Drehbuchautor Rick lebt ein Leben auf der Überholspur Hollywoods, voller Glitzer, Glamour und allen sonstigen dekadenten Annehmlichkeiten. Doch echtes Glück empfindet er nicht. Seine Seele wird beherrscht von Leere und der nagenden Frage nach seiner wahren Identität. Während Rick Hollywood-Partys besucht oder an Pazifikstränden entlangwandert, sinniert er über sich und seine Welt. Er denkt an die Frauen, die wichtig für ihn waren: Della , Isabel , das Model Helen, seine Ex-Frau Nancy die Stripperin Karen und Elizabeth, die mit einem anderen verheiratet war und die möglicherweise ein Kind mit ihm zeugte. Ricks Vater Joseph spielt in den Gedanken des Sohnes ebenfalls eine große Rolle...