Die Geschäftsleute Barnard Garrett (Anthony Mackie) und Joe Morris (Samuel L. Jackson) haben einen revolutionären und kühnen Plan entwickelt, um die Etablierung des Rassismus in den Vereinigten Staaten der 1960er-Jahre zu überstehen: Indem sie anderen Afroamerikanern helfen, ihren amerikanischen Traum zu verwirklichen. Zusammen mit Garretts Frau Eunice (Nia Long) bilden sie mit Matt Steiner (Nicholas Hoult) einen weißen Mann der Arbeiterklasse aus, der als reiches, privilegiertes Gesicht ihres aufstrebenden Immobilien- und Bankenimperium fungieren soll - während Garrett und Morrison sich als Hausmeister und Chauffeur ausgeben. Ihr Erfolg zieht letztendlich die Aufmerksamkeit der Regierung auf sich, was alles bedroht, was sich die Vier im Laufe der Zeit aufgebaut haben. Die wahre Geschichte eines der ersten afroamerikanischen Banker des Landes.

Tolkien erzählt von den prägenden Jugendjahren des visionären Autors, in denen er Freundschaft, Mut und Inspiration inmitten einer Gemeinschaft von Gleichgesinnten an seiner Schule findet. Zusammen erleben sie Liebe und Verlust, von Tolkiens turbulenter Umwerbung seiner großen Liebe und Muse Edith Bratt, bis hin zum Ausbruch des Ersten Weltkriegs, der die "Gefährten" auseinander zu reißen droht. All diese Erfahrungen inspirieren Tolkien zu seinen weltbekannten Mittelerde-Romanen.