Es war einmal in Hollywood im Jahre 1969: Rick Dalton hat schon bessere Tage gesehen. Einst war der Schauspieler ein gefeierter Fernsehstar. Doch diese Zeiten sind längst vorbei. Inzwischen hält er sich mehr schlecht als recht mit Gastauftritten als Bösewicht in anderen TV-Produktionen über Wasser. Denn den Sprung auf die große Kinoleinwand hat er nie geschafft. Dabei ist sein Stunt-Double und Freund Cliff Booth stets an seiner Seite. Am Tiefpunkt seiner Karriere angelangt, bekommt Rick allerdings einen prominenten Nachbarn. Der Regisseur Roman Polanski ist mit seiner Frau, der Schauspielerin Sharon Tate in das Haus nebenan eingezogen. Während Tate das Leben in Amerikas Traumfabrik in vollen Zügen genießt, droht ihr Glück ein jähes Ende zu nehmen. Denn die mörderische Gruppe um Charles Manson plant eine Gräueltat, wie sie die Welt noch nicht gesehen hat...

Für Wendy ist die Welt kein leichtes Pflaster. Die brillante junge Frau mit ihrem Hang zur Heiterkeit könnte ein unbeschwertes Leben führen - wäre da nicht ihr Autismus. Für Wendy sind Menschen ein schwer zu entschlüsselndes Rätsel, dabei will auch sie nur ihren Platz in der Welt einnehmen. Eines Tages erfährt sie von einem Drehbuch-Wettbewerb in Hollywood. Ihr Ausbruch aus dem Heim katapultiert sie auf die Reise ihres Lebens, an deren Ende sie ihre 500-seitige Star-Trek- Geschichte für den Wettbewerb einreichen möchte.

Der Film handelt von Seymour Levov, genannt "der Schwede", und seiner Familie. Im Buch verwirft Levov seine jüdische Identität und lebt den perfekten amerikanischen Traum, bis seine Tochter sich zu einer Terroristin entwickelt und ihn zwingt seine Lebensweise zu hinterfragen. Die Geschichte wird aus der Perspektive von Philip Roths fiktivem Alter Ego, dem Schriftsteller Nathan Zuckerman, erzählt.

Die junge Frau Olivia hätte wohl Probleme, ihr Leben finanziell aus eigener Kraft zu meistern, doch sie genießt das Glück einen Gönner zu haben, der sie unterstützt. Der Philantrop Franny ist ein alter Freund ihres Vaters, der selber keine Nachkommen hat und so mit Freuden der Tochter seines alten Bekannten hilft. Plötzlich wirft ein Unfall den älteren Herren aus der Bahn und der Kontakt zwischen Franny und Olivia kommt für eine Weile zum Erliegen. Als Olivia den Kontakt zu ihm wieder aufnimmt, ist sie bereits verheiratet und erwartet ein Kind. Franny will sich nun voller Freude um die komplette Familie Olivias kümmern. Doch ihrem Ehemann Luke kommt das Ganze ein wenig merkwürdig vor. Er kann sich nicht vorstellen, dass der Mann ganz ohne Hintergedanken oder Motive seinen Reichtum mit ihnen teilen möchte...