Nach zehn langen Jahren sind die fünf alten College-Freundinnen Jess, Pippa, Frankie , Alice und Blair endlich wiedervereint: Auf einem wilden Junggesellinnenabschied in Miami lassen sie so richtig die Sau raus! Doch die ausgelassene Party läuft plötzlich aus dem Ruder, als die Clique aus Versehen einen Stripper um die Ecke bringt. Panik bricht aus und für die Frauen beginnt eine wahnsinnige Nacht voller skurriler Eskapaden, die sie nur überstehen werden, wenn alle zusammenhalten...

Howard Inlet hat eigentlich alles wovon er immer geträumt hat. Als aber eines Tages eine schreckliche Tragödie vor seinen Augen stattfindet, verfällt der New Yorker in eine tiefe Depression und sein Leben gerät immer mehr aus den Fugen. Schließlich fängt Howard in seiner Verzweiflung sogar an, Briefe an die verschiedensten abstrakten Dinge und Konzepte zu schreiben. Wenigstens hat der Werbefachmann Mitarbeiter und Freunde, die sich um ihn sorgen und gar nicht daran denken, ihren Chef seiner Trauer zu überlassen. Doch eine Besserung von Howards Zustand tritt erst auf, als drei besondere Figuren in sein Leben treten: Der Tod, die Zeit und die Liebe die allesamt Briefe von ihm erhalten haben, suchen ihn auf...