Es war einmal in Hollywood im Jahre 1969: Rick Dalton hat schon bessere Tage gesehen. Einst war der Schauspieler ein gefeierter Fernsehstar. Doch diese Zeiten sind längst vorbei. Inzwischen hält er sich mehr schlecht als recht mit Gastauftritten als Bösewicht in anderen TV-Produktionen über Wasser. Denn den Sprung auf die große Kinoleinwand hat er nie geschafft. Dabei ist sein Stunt-Double und Freund Cliff Booth stets an seiner Seite. Am Tiefpunkt seiner Karriere angelangt, bekommt Rick allerdings einen prominenten Nachbarn. Der Regisseur Roman Polanski ist mit seiner Frau, der Schauspielerin Sharon Tate in das Haus nebenan eingezogen. Während Tate das Leben in Amerikas Traumfabrik in vollen Zügen genießt, droht ihr Glück ein jähes Ende zu nehmen. Denn die mörderische Gruppe um Charles Manson plant eine Gräueltat, wie sie die Welt noch nicht gesehen hat...

Speedboot-Mogul Ben Aronoff (John Travolta) hat es von ganz unten an die Spitze geschafft. Aber jetzt steckt er in großen Schwierigkeiten. Die Boote, die er baut, sind die schnellsten der Welt und bei allen heiß begehrt. Nicht nur bei den Reichen und Schönen, sondern auch bei Miamis Drogenkartellen, die die schnellen Boote für ihre Kokain-Transporte nutzen. Seine Geschäfte ziehen ihn immer tiefer in einen Strudel aus Geld, Macht und Drogen, bis die Dinge außer Kontrolle geraten. Als Ben aus dem Business aussteigen will, gibt es kein Zurück mehr.

Die beiden 18 Jahre alte Zwillingen Olivia (Troian Bellisario) und Matthew (Tom Felton) wurden in eine privilegierte Welt hineingeboren, kennen sich in- und auswendig und machen alles gemeinsam. Zwischen ihnen gibt es keinerlei Grenzen, sie gehören einfach untrennbar zusammen. Sogar ihre Träume sind miteinander verbunden. Doch als sie sich auf das finale Schuljahr vorbereiten, trifft ein Schicksalsschlag die beiden unerwartet und mit überwältigender Wucht: Ein Autounfall reißt Matthew aus dem Leben und lässt Olivia allein und einsam zurück - wobei sie lieber zusammen mit ihrem Bruder gestorben wäre. Vor ihr liegt nun ein Dasein ohne ihre andere Hälfte. Olivia muss lernen, allein zurechtzukommen - doch das fällt ihr schwer. Matthews Abwesenheit nagt unerträglich an ihr und sie will wieder mit ihm vereint sein. Wie weit würde sie dafür gehen?