Frances, eine niedliche, naive junge Frau, die in New York ihr Glück versuchen möchte, findet in der U-Bahn eine Handtasche. Ohne zu zögern macht sie sich auf die Suche nach der rechtmässigen Besitzerin. Diese entpuppt sich als Greta, eine etwas seltsame Pianistin mit einer Vorliebe für romantische Musik und einem verzweifelten Bedürfnis nach Gesellschaft. Frances hat kürzlich ihre Mutter verloren und fühlt sich von ihrem Vater entfremdet; Greta hat ihren Ehemann verloren und ihre Tochter lebt weit entfernt. Die beiden werden schnell Freunde - aber diese Freundschaft offenbart bald dunklere Seiten, als Gretas Fixierung auf Frances eskaliert.

Der arrogante und geniale Troy (Nicolas Cage), der unberechenbare Mad Dog (Willem Dafoe) und Mafia-Symphatisant Diesel (Christopher Matthew Cook) sind entlassene Sträflinge, die versuchen, ihre neu gewonnene Freiheit zu genießen. Dabei dürfen sie sich keinen Fehler erlauben, denn ein Verstoß gegen die strengen Bewährungsauflagen würde sie umgehend wieder in eine dunkle Zelle bringen. Aber das Trio will sich niemandem beugen und nur nach seinen eigenen Regeln spielen. So holt die Vergangenheit den von einem beschaulichen Leben träumenden Troy alsbald ein, während sich Diesel von seiner Familie abwendet und sich sein Geld bei der Mafia verdient. Mad Dog zieht Katastrophen derweil beinahe magisch an. Die Drei wollen das perfekte Verbrechen verüben. Sie sollen für einen mexikanischen Mafia-Boss das Kind seines Kontrahenten entführen.