Tony Webster (Jim Broadbent) ist ein scheinbar normaler Mann. Geschieden und im Ruhestand lebt er ein relativ unspektakuläres Leben. Doch eines Tages holt ihn der Schatten seiner Vergangenheit ein und er steht plötzlich vor einem mysteriösen Erbe: Ein Tagebuch, geführt von Tonys ehemaligem besten Freund, der später Tonys Freundin zu Universitätszeiten, Veronica Ford (Charlotte Rampling) datete, in deren Besitz sich die geschriebenen Erinnerungen nun befinden. Je tiefer er in seiner Vergangenheit gräbt, desto mehr beginnt Tony, sein bisheriges Leben zu hinterfragen. Und alles kommt zurück: die erste Liebe, das gebrochene Herz, Betrug, Schuld und Reue. Tony kommt an einen Punkt, an dem er Verantwortung übernehmen muss, für zermürbende Konsequenzen von Taten, die er vor langer Zeit begangen hat...

Im Jahr 1968 nimmt der Geschäftsmann und Hobbysportler Donald Crowhurst (Colin Firth) an einer Solo-Segelregatta teil, mit dem Ziel, einen Rekord für die schnellste Umsegelung der Erde aufzustellen. Doch das ist nicht seine einzige Motivation, denn beim renommierten Sunday Times Golden Globe Race lockt ein stattlicher Gewinn, mit dem er die schwächelnden Finanzen seiner Firma aufbessern und sich, seiner Frau Clare (Rachel Weisz) und den gemeinsamen Kindern (Eleanor Stagg, Kit Connor) ein besseres Leben ermöglichen könnte. Am 31. Oktober sticht Crowhurst in See, allerdings ist sein selbstentworfenes Boot noch unfertig und der unerfahrene Segler hat schon zu Beginn Probleme. Um sich nicht gänzlich lächerlich zu machen, beschließt er, zu betrügen und so an das Preisgeld zu gelangen. Am 29. Juni 1969 gibt er ein letztes Mal eine falsche Position an - und gilt danach als verschwunden...