Bobby, der in der Bronx aufwuchs fühlt sich trotz seines Geburtsortes eher zur glamourösen Welt Hollywoods hingezogen. Doch mit seinem Onkel, einem erfolgreichen Filmagenten Hollywoods, will es Bobby in den 1930er Jahren also schaffen, in der Welt des Films Fuß zu fassen. Da dieser aber keine Zeit für ihn hat, muss Bobby mit seiner Sekretärin Vonnie vorlieb nehmen, womit er keine Probleme hat. Schneller als er denkt, verliebt sich Bobby in Vonnie, merkt aber nicht, dass sie sich eher zu seinem Onkel hingezogen fühlt. Was für ein Wahnsinn das Showbusiness manchmal sein kann, erfährt Bobby bald am eigenen Leib...

In den 40er-Jahren läuft es grandios für Dalton Trumbo: Er ist einer der bestbezahlten Drehbuchautoren Hollywoods. Es ist keine Frage, dass er einen Oscar bekommen wird, die Frage ist nur: wann? Doch mit dem Kalten Krieg und dem Aufstieg des Kommunistenhassers Senator McCarthy endet Trumbos Aufstieg. Die Kolumnistin Hedda Hopper macht Stimmung gegen die "hoch bezahlten Verräter" Hollywoods, und die Filmstars John Wayne und Ronald Reagan helfen bei der Hexenjagd. Als sich Trumbo weigert, vor dem berüchtigten Komitee für unamerikanische Umtriebe auszusagen, landet er auf der "Schwarzen Liste" und verliert seinen Studiovertrag mit MGM. Doch Trumbo wäre nicht Trumbo, würde er sich unterkriegen lassen.