Der charismatische New Yorker Diamantenhändler Howard Ratner (Adam Sandler) versorgt einige der Schönen und Reichen der Stadt mit Diamanten, doch selbst ist er deswegen nicht reich. Er ist nämlich spielsüchtig und steht bei mehreren Kredithaien tief in der Kreide. Er erwirbt einen grossen, schwarzen Opal, der viele seiner Probleme lösen könnte. Doch kurz vor der Versteigerung bringt sein Geschäftspartner Demany (LaKeith Stanfield) Basketball-Superstar Kevin Garnett in den Laden, der den fetten Klunker unbedingt als Glücksbringer für ein wichtiges Spiel haben will. Ratner überlässt dem Star den Diamanten, sein neuester dummer Fehler.

General Glen McMahon genießt unter den hochdekorierten amerikanischen Generälen den Ruf, ein echter Rockstar zu sein, einer, der Ergebnisse liefert und keine Kompromisse eingeht. So ist es eigentlich selbstverständlich, dass ihm das Kommando über die Truppen in Afghanistan übertragen wird. Obwohl der Krieg dort als unmöglich zu gewinnen betrachtet wird, ist McMahon fest entschlossen, möglichst bald den Sieg davon zu tragen. Dafür hat er sich eine radikal neue Strategie zurechtgelegt - doch um die in die Tat umzusetzen, müssen er und seine Offiziere und Berater rund um den Globus Allianzen knüpfen, Truppen einsammeln und sich mit Politik und Medien herumschlagen - und dabei darf natürlich auch der Krieg selbst nicht aus den Augen verloren werden oder die Soldaten, die ihn tatsächlich vor Ort in Afghanistan ausfechten...

Filmemacher Paul möchte mit seiner Freundin, dem Rockstar Marianne einen romantischen Erholungsurlaub auf der paradiesischen italienischen Insel Pantelleria verbringen. Doch schon wenige Tage nach ihrer Ankunft wird die friedliche Zweisamkeit durch den unerwarteten Besuch ihres alten Freundes Harry und seiner erwachsenen Tochter Penelope gestört. Schnell fühlt sich Paul zur attraktiven Penelope hingezogen, gleichzeitig entflammt aber auch zwischen Harry und Marianne die bereits in der Vergangenheit verspürte gegenseitige Anziehung aufs Neue. Nach und nach geraten alle vier in einen verhängnisvollen Strudel aus Eifersucht, Leidenschaft und sexueller Besessenheit...

Wir befinden uns im Hollywood der 1950er: Die große Filmproduktion "Hail, Caesar!" soll den bestehenden Erfolg der Capitol Pictures sichern. Doch auf einmal wird der Hauptdarsteller des Films, Baird Whitlock, entführt. Es ist nicht nur die gesamte Produktion in Gefahr, auch darf die Klatschpresse, allen voran Hedda Hopper, nichts von dem Vorfall erfahren. Retten soll die Situation Eddie Mannix, er kennt sich mit so etwas aus. Denkt er - bis er sich auf die skurrile Suche nach Baird Whitlock begibt...