Das The-Blacklist-Spin-off dreht sich um die Abenteuer von Scottie Hargrave und Tom Keen, die bereits in der Mutterserie vereinzelte Auftritte hatten. Die Figurendynamik zwischen den beiden Hauptcharakteren soll jene von Liz (Megan Boone) und Red (James Spader) im Original spiegeln. Scottie und Tom bekommen es in The Blacklist: Redemption mit fiesen Kriminellen zu tun, die ausschließlich Unheil in der Welt anrichten wollen. Darüber hinaus spielt die komplexe Vergangenheit beider Figuren eine wichtige Rolle. Vor allem Tommy hat eine lange Geschichte, die es aufzuarbeiten gilt. Die Frage ist nur, ob er im entscheidenden Augenblick bereit ist, um mit Scottie als Verbündeter zusammenzuarbeiten.

New York, Ende der 1970er: Irving Rosenfeld ist im Bullshit Business - das heißt: Er schlägt aus Geldgeschäften größtmöglichen Gewinn - für sich, versteht sich. Dank seiner Abgezocktheit und seiner Überredungskunst ist Irving ein wahres Betrüger-As im Sektor des Finanzbetruges. Mit dem Geld anderer Leute hat er ein kleines Vermögen angehäuft, was seiner Frau Rosalyn und dem gemeinsamen Sohn ein unbeschwertes Leben verschafft. Da Irving seine Grenzen kennt und weiß, wie weit er mit seinen Betrügereien gehen kann, ist er bisher weder mit dem Mob in Konflikt geraten, noch auf den Radar der Behörden in Form des FBI. Leider ist seine "?Geschäftspartnerin' und Geliebte Sydney Prosseraus gierigerem Holz geschnitzt. Und so führt ihre Unachtsamkeit das FBI in Gestalt des aufstrebenden Agent Richie DiMaso direkt zu Irving...

Der erfahrene Schwindler Nicky verliebt sich in die attraktive Nachwuchs-Gaunerin Jess, eine Newcomerin auf dem Gebiet des Trickbetrugs. Sie kommen sich näher, doch genau das wird ihnen zum Verhängnis, denn das Tagesgeschäft als Gauner und Schwindler, bei dem alle lügen und für das liebe Geld betrügen, wo sie nur können, ist gefährlich. Ihre Beziehung ist zu intensiv und sie trennen sich abrupt. Drei Jahre später hat sich Jess zur gestandenen Gangster-Braut hochgearbeitet. Nicky trifft sie durch Zufall bei einem Autorennen im argentinischen Buenos Aires, wo er sich an einem äußerst gefährlichen Coup versuchen will. Die schöne und mittlerweile auch viel selbstbewusstere Nicky bringt ihn jedoch völlig aus dem Konzept. Noch ahnt der erfahrene Haudegen allerdings nicht, wie abgebrüht Jess inzwischen wirklich ist...

Von einem Tag auf den anderen steht Xaviers Leben auf dem Kopf. Als seine Frau Wendy ihm verkündet mit den beiden Kinder nach New York zu gehen, beschließt er Hals über Kopf ebenfalls in die Metropole zu ziehen, um seinen Kindern nahe zu sein. So nimmt Xaviers Abenteuer seinen Lauf: Er heiratet eine Amerikanerin chinesischer Herkunft, um die Aufenthaltspapiere zu bekommen; er spendet seinen Samen für das Kind eines lesbischen Pärchens und der Turbulenzen nicht genug, besucht ihn auch noch seine erste große Liebe, Martine...

Von einem Tag auf den anderen steht Xaviers Leben auf dem Kopf. Als seine Frau Wendy ihm verkündet mit den beiden Kinder nach New York zu gehen, beschließt er Hals über Kopf ebenfalls in die Metropole zu ziehen, um seinen Kindern nahe zu sein. So nimmt Xaviers Abenteuer seinen Lauf: Er heiratet eine Amerikanerin chinesischer Herkunft, um die Aufenthaltspapiere zu bekommen; er spendet seinen Samen für das Kind eines lesbischen Pärchens und der Turbulenzen nicht genug, besucht ihn auch noch seine erste große Liebe, Martine...

Walter Mitty führt ein zurückgezogenes Leben. Seit Jahren arbeitet er schon im Fotoarchiv des renommierten "Life!"-Magazins. Dem grauen Alltag versucht Walter durch Tagträume zu entfliehen, in denen er heldenhafte Abenteuer erlebt und die ganz große Liebe findet. Doch dann begegnet er seiner neuen Kollegin Cheryl und plötzlich ist die große Liebe Realität geworden. Doch Walter traut sich nicht, Cheryl anzusprechen. Als bekanntgegeben wird, dass das Magazin nur noch online erscheinen wird, läuft Walter Gefahr, auch noch seinen Job zu verlieren. Die letzte Print-Ausgabe des Magazins soll das Bild des bekannten "Life!"-Fotografen Sean O"?Connell zieren, doch ausgerechnet dieses Foto ist verschwunden. Walter nimmt seinen ganzen Mut zusammen und begibt sich für seinen Job und seine große Liebe auf ein Abenteuer, von dem er sonst immer nur geträumt hat.