Die Eltern des 16-jährigen Arthur verkünden, dass sie sich trennen werden. Er jobbt in einem Chinesischen Restaurant, wo seine Kollegin Annie eine solche Trennung gerade hinter sich gebracht hat und nun allein erziehende Mutter ist, während ihr Ex-Mann Glenn ihr zu beweisen versucht, dass er sich zum Besseren gewandelt hat. Einziger Lichtblick für Arthur ist die neue Mitschülerin Lilly, mit der sich eine zarte Romanze entspinnt. Da erfährt Glenn, dass Annie eine Affäre mit Nate hat, dem Mann ihrer Arbeitskollegin.

Der New Yorker Psychiater Sam Foster übernimmt von einer erkrankten Kollegin den Fall des Kunststudenten Henry Letham. Dieser leidet nach einem Unfall an Amnesie, macht dafür jedoch wirre Vorhersagen, die sich aus mysteriösen Gründen bewahrheiten. Als Henry ankündigt, sich in drei Tagen - an seinem 21. Geburtstag, exakt um Mitternacht - das Leben zu nehmen, will Sam ihn unbedingt aufhalten. Bei seinen Nachforschungen in Henrys Umfeld entdeckt er eine Welt voller Widersprüche und Rätsel, die sein eigenes Leben und besonders die Beziehung zu Sams schöner Freundin Lila zu beeinflussen scheint. Sein Versuch, Henry zu retten, wird zum alptraumhaften Psychotrip, bei dem Traum, Realität und Wahnsinn verschwimmen und der Sam immer mehr an seiner eigenen Wahrnehmung zweifeln lässt.

Marisa lebt als allein erziehende Mutter in der Bronx und arbeitet in Manhattan als Zimmermädchen in einem Luxushotel. Durch Zufall trifft sie dort auf Christopher Marshall. Der attraktive Erbe einer Politdynastie und Anwärter auf einen Senatoren-Posten ist einer der begehrtesten Junggesellen New Yorks - und hält Marisa aufgrund einer Verwechslung für einen Hotelgast. Das Schicksal nimmt seinen Lauf und führt das ungleiche Paar für eine Nacht zusammen. Als Marisas wahre Identität enthüllt wird, müssen beide feststellen, dass Welten zwischen ihnen liegen - obwohl sie eigentlich nur eine kurze U-Bahnfahrt voneinander trennt.