Das harte Gesetz der Straße regiert in South Boston. Diebstahl, Raubüberfälle, Drogenhandel, Schutzgelderpressung sind der Alltag, in den die Kumpel Paulie und Brian von Kindheit an hinein wachsen. Aus kleinen Gefälligkeiten für den lokalen Boss werden immer größere "Jobs", bis die erwachsenen Kleinganoven schließlich für fünf Jahre hinter Gittern landen.

1963: Die alleinerziehende Lydia, die ihren Sohn mit 14 zur Welt brachte, wird von ihrem despotischen Vater aus ihrer Heimatstadt verbannt. Der will für das Amt des Gouverneurs kandidieren und ist der Meinung, dass Lydias ausschweifender Lebensstil und ihr unehelicher Sohn seinem politischen Ruf schaden könnten. Also finden sich der 14-jährige Sam und seine Mutter in dem kleinen Kaff GroVont, Wyoming wieder. Während Lydia Unterstützung in Hank, einem Blackfoot Indianer findet, leidet Sam. Er hat Ärger mit dem Schulrowdy und stellt fest, daß außer ihm keiner seiner Schulkameraden an Büchern interessiert ist. Aber dann lernt er Maurey kennen, die seine Liebe zum Lesen teilt und endlich erfahren will, was es mit dem Sex denn so auf sich hat. Maurey ist zwar nicht so aufregend, wie Sams Fantasiefreundin, von der er bei jeder Gelegenheit träumt, aber zum Üben stellt er sich gerne zur Verfügung. So lernen alle ihre Lektion in Sachen Liebe, Sex und Erwachsenwerden.