Bob Harris ist ein Filmstar im mittleren Alter und gerade in Tokio, um einen Werbespot für eine japanische Whiskeymarke zu drehen. Dabei steckt er bis zum Hals in der Midlife-Crisis. In seinem Hotel trifft er auf die junge Charlotte, die unglücklich verheiratet ebenfalls in einer Lebenskrise steckt. Zwischen den beiden entspinnt sich eine zarte Liebesgeschichte.

In den 80er Jahren des 20. Jahrhunderts wird in Amerika Geld verdient und zur Schau gestellt. Zum Entsetzen seines Vaters und aus Protest gegen schnöden Materialismus schlägt Einserabiturient Matt eine Laufbahn als Videothekar ein und geriert sich mit Kumpel Barry als Slacker. Als jedoch die heiße Tori in seinen Laden tritt, ist es um seine Ideale geschehen. Um sie zu beeindrucken, spielt er den Wall-Street-Agenten. Zunächst klappt alles bestens, doch dann wird die Lüge auf einer Party der Reichen und Schönen einem Realitätscheck unterworfen.

In den 80er Jahren des 20. Jahrhunderts wird in Amerika Geld verdient und zur Schau gestellt. Zum Entsetzen seines Vaters und aus Protest gegen schnöden Materialismus schlägt Einserabiturient Matt eine Laufbahn als Videothekar ein und geriert sich mit Kumpel Barry als Slacker. Als jedoch die heiße Tori in seinen Laden tritt, ist es um seine Ideale geschehen. Um sie zu beeindrucken, spielt er den Wall-Street-Agenten. Zunächst klappt alles bestens, doch dann wird die Lüge auf einer Party der Reichen und Schönen einem Realitätscheck unterworfen.

Ronnie Barnhardt hat sich einer Mission verschrieben: Niemand soll den Frieden im Einkaufszentrum stören, in dem er als Wachmann für Recht und Ordnung sorgt. Unglücklicherweise beschränkt sich sein Handlungsspielraum darauf, zu beobachten und zu berichten. Doch als eines Tages ein Exhibitionist im Einkaufsparadies auftaucht, geht der Ehrgeiz mit ihm durch: Mit einer Taschenlampe bewaffnet macht er sich daran, den Eindringling zur Strecke zu bringen - möglichst bevor die Polizei da ist und ihm seinen großen Auftritt vermiest.

Matt Raymand (Milo Ventimiglia) hat endlich das College hinter sich und was den karrierebewussten Studenten noch mehr freut: der erste Job an der Wallstreet ist auch schon in greifbarer Nähe! Bevor der Ernst des Lebens aber so richtig losgeht und das große Geld verdient wird, will Matt noch ein letztes Mal mit seinen Kumpels aus der Abschlussklasse einen drauf machen. Also fahren er, Peter (Eddie Kaye Thomas) und ein paar Freunde nach Aspen - die Ski-Hasen und Après-Ski-Parties warten! Doch statt einer netten Woche mit ein wenig Sport, Relaxen und ein bisschen abfeiern vorm Kamin gerät der Urlaub schneller außer Kontrolle als eine Lawine. Für den gewissenhaften Matt brechen harte Zeiten an und er hat alle Mühe, zwischen Pistenludern und Party-Action einen kühlen Kopf und seine Karriere im Auge zu behalten.

Der Architekt Matt ist zwar nicht gerade ein Partylöwe, hat aber in der Galleristin Jenny eine tolle Partnerin gefunden. Leider ist Jenny gewaltig eifersüchtig und durch und durch neurotisch - und außerdem das Alter Ego der Superheldin G-Girl. Als dem armen Matt das aufdringliche Verhalten seiner Freundin zu bunt wird, gibt er ihr den Laufpass und tröstet sich mit Kollegin Hannah. Aber da hat er die Rechnung ohne das Temperament und die Superkräfte seiner Ex gemacht, die nun alles tut, um Matt zurück zu gewinnen.

Im Jahre 1963 treffen sie sich das erste Mal: die beiden Cowboys Ennis del Mar und Jack Twist. Auf einer Farm in Wyoming werden sie gemeinsam für den Besitzer dessen Schafe hüten. Einen Sommer lang, Tag für Tag, werden sie zusammen auf die Herde aufpassen und sich besser kennen lernen. Bald jedoch bemerken sie, dass sie mehr als die Tiere verbindet, denn sie verlieben sich ineinander. Doch ebenso schnell realisieren sie, dass ihre Liebe von niemandem akzeptiert würde und sie diese unter Verschluss halten müssten. Am Ende des Sommers werden alle Gedanken zerschlagen, da sich ihre Wege wieder trennen und sie versuchen müssen, ein Leben ohne den anderen zu führen. Beide heiraten, Jack die lebenslustige Lureen und Ennis Alma, woraufhin alles vergessen scheint. Erst Jahre später, immer noch nicht voneinander losgekommen, sehen sie sich wieder...

Bob Harris ist ein Filmstar im mittleren Alter und gerade in Tokio, um einen Werbespot für eine japanische Whiskeymarke zu drehen. Dabei steckt er bis zum Hals in der Midlife-Crisis. In seinem Hotel trifft er auf die junge Charlotte, die unglücklich verheiratet ebenfalls in einer Lebenskrise steckt. Zwischen den beiden entspinnt sich eine zarte Liebesgeschichte.