Nach ihrem Schulabschluss schworen sich die Freunde Jake , Cully, Reeves, AJ und Marty den Kontakt zu halten. Doch schon nach wenigen Jahren verloren sie sich aus den Augen und jeder ging seine eigenen Wege. Nun treffen sich sich nach 10 Jahren wieder, viel verändert hat sich jedoch nicht. Jake, ist endlich bereit seiner Freundin einen Heiratsantrag zu machen, bis er auf dem Event seiner High-School-Flamme begegnet. Cully hat seine Cheerleader-Freundin geheiratet und findet, es ist nun an der Zeit sich bei all seinen ehemaligen Mitschülern zu entschuldigen, die er damals gehänselt hat. Die ewigen Rivalen Marty und A.J machen genau da weiter, wo sie in der Schule aufgehört haben und versuchen It-Girl Anna zu beeindrucken. Reeves ist inzwischen ein Rockstar aber immernoch zu schüchtern um seine Jugendliebe anzusprechen.

Nick Twisp ist 16 Jahre alt und hat noch nie eine Frau geküsst, mit der er nicht verwandt ist. Er ist so ziemlich das Gegenteil von "cool"? und darüber hinaus mit stets streitenden, scheidungswilligen Eltern gesegnet, die einfach keine Peinlichkeit auslassen. Gute Voraussetzungen für Nick, auf Ewig Jungfrau zu bleiben. Doch dann lernt er während eines Camping-Urlaubs die umwerfende Sheeni Saunders kennen.

Die Geschichte von Betty Anne Waters beginnt 1980 mit dem Mord an Katharina Brow in Ayer, Massachussetts. Die örtliche Polizei verdächtigt sofort einen ihrer Nachbarn, den Unruhestifter Kenny Waters, doch aufgrund fehlender Beweise wird dieser wieder freigelassen. Doch Kenny begeht den Fehler, eine Polizistin zu beleidigen. Zwei Jahre später treten plötzlich zwei seiner Ex-Freundinnen an die Öffentlichkeit und geben an, ihn damals am Tatort gesehen zu haben. Das Verfahren wird erneut aufgerollt und Kenny Waters zu einer lebenslänglichen Haftstrafe verurteilt.Kennys Schwester Betty Anne Waters, eine alleinerziehende Mutter zweier Kinder, ist jedoch von seiner Unschuld überzeugt und widmet fortan ihr Leben der Aufgabe, das zu beweisen. Mit unvergleichlicher Willensstärke beginnt die arbeitslose Betty Anne Waters ihren Highschoolabschluss nachzuholen, um sich ein Jurastudium zu ermöglichen, stets mit dem Ziel vor Augen, ihren unschuldigen Bruder zu befreien.