Sieben ehemalige College-Freunde (u. a. Aubrey Plaza, Max Greenfield sowie Maggie Grace) treffen sich an einem Wochenende zu einem Wiedersehen, nachdem einer von ihnen versucht hat, Selbstmord zu begehen. Während sie gemeinsam ein Auge auf den emotional schwer mitgenommenen Alex (Jason Ritter) werfen und versuchen, ihn wieder aufzumuntern, müssen sie feststellen, dass sie sich, obwohl sie vereinzelt noch Kontakt gehalten haben, nach ihrem College-Abschluss etwas fremder geworden sind. Doch trotz der eingeschlafenen Freundschaften kochen schnell alte Gefühle und Feindseligkeiten wieder hoch. Mit einem Blick auf die nicht immer glücklichen Entscheidungen, die sie getroffen haben, sinnieren sie darüber, wie sich ihr komplizierter gewordenes Leben seit ihrer gemeinsamen Zeit verändert hat.

Nach ihrem Schulabschluss schworen sich die Freunde Jake , Cully, Reeves, AJ und Marty den Kontakt zu halten. Doch schon nach wenigen Jahren verloren sie sich aus den Augen und jeder ging seine eigenen Wege. Nun treffen sich sich nach 10 Jahren wieder, viel verändert hat sich jedoch nicht. Jake, ist endlich bereit seiner Freundin einen Heiratsantrag zu machen, bis er auf dem Event seiner High-School-Flamme begegnet. Cully hat seine Cheerleader-Freundin geheiratet und findet, es ist nun an der Zeit sich bei all seinen ehemaligen Mitschülern zu entschuldigen, die er damals gehänselt hat. Die ewigen Rivalen Marty und A.J machen genau da weiter, wo sie in der Schule aufgehört haben und versuchen It-Girl Anna zu beeindrucken. Reeves ist inzwischen ein Rockstar aber immernoch zu schüchtern um seine Jugendliebe anzusprechen.

Starkomiker George Simmons befindet sich gerade auf dem Höhepunkt seiner Karriere, als er von seiner unheilbaren Bluterkrankung erfährt. Sein Arzt eröffnet ihm, dass er nur noch ein Jahr zu leben hat. Simmons muss gerade in seiner schwierigen Situation feststellen, dass er keine richtigen Freunde hat und die einzige Frau, die er wirklich liebte, betrog. Er stellt den aufstrebenden, erfolglosen Standup-Comedian Ira als Assistenten und Mädchen für alles ein. Es entwickelt sich eine Art Freundschaft zwischen den beiden.