Der junge Elektriker Vince steckt mit seiner vom galoppierenden Pech verfolgten Familie knietief in der finanziellen Klemme, als er das Gespräch eines Kunden belauscht bezüglich eines in Bälde stattfindenden Millionenspiels. Als der Kunde dann überraschend das Zeitliche segnet, tritt Vince an dessen Stelle an, nur um feststellen zu müssen, dass es sich bei dem Wettbewerb um Russisches Roulette im Turnierformat handelt. Doch für einen Rückzieher ist es nun zu spät, Vince muss das Beste aus der Situation machen. Er muss gewinnen.

Der smarte, erfolgsverwöhnte Millionär Thomas Crown sucht den ständigen Nervenkitzel. Als ihm sein geregeltes Leben wieder mal zu langweilig wird, landet er einen grandiosen Coup: Auf elegante Weise stiehlt er am helllichen Tag das teuerste Gemälde aus einem schwer bewachten New Yorker Museum. Seine Gegenspielerin ist nicht weniger gerissen: Die attraktive und erfolgshungrige Versicherungsagentin Catherine Banning hat bislang noch jeden Betrüger zur Strecke gebracht. Schnell spüren die beiden Gegenspieler, dass sie auf der selben Wellenlänge liegen. Es beginnt ein leidenschaftliches und gefährliches Katz-und-Maus-Spiel mit doppeltem Boden und verblüffenden Wendung.