Teenagerin Viola muss zu ihrem Missfallen entdecken, dass das Fußballteam ihrer Schule aufgelöst worden ist. Weil ihr Zwillingsbruder Sebastian sowieso gerade nach Europa verduftet, nimmt sie zwei Wochen lang Sebastians Platz in seiner neuen Schule ein, um dort als Junge ihren Sportträumen nachzugehen. Tatsächlich schafft sie es, unerkannt zu bleiben. Verwicklungen entstehen, als sie sich in ihren nichts ahnenden Zimmergenossen Duke verliebt, während die bildhübsche Olivia, an die Duke sein Herz verloren hat, ein Auge auf Viola wirft. Als dann auch noch ihr Bruder Sebastian auftaucht, wird die Angelegenheit richtig kompliziert.

1944: Das Leben des jungen Allen Ginsberg wird auf den Kopf gestellt, als er sich kurz nach Beginn seines Studiums an der Columbia University in New York mit seinem Kommilitonen Lucien Carr anfreundet, der nicht nur unglaublich cool, sondern auch sehr attraktiv ist. Lucien führt Allen in seine unkonventionelle Welt ein und macht ihn mit William Burroughs und Jack Kerouac bekannt. Die vier schriftstellerisch ambitionierten jungen Männer fühlen sich durch die Regeln der Gesellschaft und des Literaturbetriebs eingeengt. Sie missachten die Traditionen und wollen bewusst etwas ganz Neues kreieren. Doch der Ex-Professor David Kammerer, der unsterblich in Carr verliebt ist und mit diesem so etwas wie eine Affäre hat, reagiert eifersüchtig auf die neue Freundschaft seines Schützlings mit Allen. Es kommt zu Spannungen, die sich schließlich in einer blutigen Tat entladen...

Der Film hat keine Handlung im klassischen Sinn und ist nicht chronologisch aufgebaut. Er zeigt in sechs verschiedenen Handlungssträngen Figuren, anhand derer Facetten aus dem Leben von Bob Dylan dargestellt werden. Die Episoden wandeln zwischen realen, verbürgten Szenen und philosophischen, abstrakten Metabetrachtungen. Unter anderem wird gezeigt, wie Dylan im Jahr 1965 anfängt, die elektrische Gitarre Fender Stratocaster zu benutzen (anhand der filmischen Figur Jude Quinn). Außerdem wird in Anlehnung an den Western Pat Garrett jagt Billy the Kid, zu dem Dylan den Soundtrack schrieb, Richard Gere als Billy the Kid gezeigt (als Parallele zu dem älteren Bob Dylan), der anfangs nur ein ruhiges Leben führen will und dann in einer Art Comeback seinen alten Widersacher Pat Garret ein letztes mal überlistet.