Im Gegensatz zu seinen besten Freunden hat der 29-jährige Architekt Michael zwar die ruhigeren Gewässer des Lebens schon erreicht, doch als seine Freundin Jenna überraschend schwanger wird und sich das Familienleben ankündigt, gerät er mitten in einen Sturm aus Zweifeln und Versuchung. Die Vorstellung, sein Leben sei ab diesem Zeitpunkt gelaufen, macht Michael innerlich fertig. Von seinen drei besten Freunden Chris, Izzy und Kenny kann er nicht viel Hilfe erwarten, denn die drei stecken tief in eigenen Beziehungsproblemen. Nebenbei haben auch Jennas Eltern Anna und Stephen - obwohl oder gerade weil schon seit 30 Jahren miteinander verheiratet - grundlegende Probleme und stehen vor dem Scherbenhaufen ihrer Ehe. "Steht mir das auch bevor?", fragt Michael, dem in genau diesem Moment die junge, lebensfrohe Kim begegnet. Ein Kuss genügt, und schon steht die Zukunft mit Jenna auf dem Spiel...

Crystal ist eine verantwortungslose Frau, die sich alles von ihrem Vater bezahlen lässt und auch sonst nicht gut mit anderen Menschen klar kommt. Eines Tages findet sie einen Brief an den Weihnachtsmann, der offenbar weggeweht wurde. Der Absender ist die kleine Olivia, die sich von Santa eine neue Frau für ihren verwitweten Vater Derek wünscht. Crystal wird neugierig und beschließt Nachforschungen anzustellen. Nachdem sie Olivia und ihren Vater, dem eine Suppenküche für Obdachlose gehört, aufgespürt hat, beginnt sich ihr Leben schlagartig zu verändern und der Weihnachtswunsch des kleinen Mädchens scheint sich schließlich doch noch zu erfüllen..