Der Spielfilm basiert auf Jerry Spinellis gleichnamigem Roman und folgt der Reise von Leo Borlock und wie er sich zu Susan 'Stargirl' Caraway hingezogen fühlt, der neuesten Teilnehmerin der Mica High School in Arizona. Er ist schüchtern, bescheiden und zurückgezogen. Mit der Zeit entwickelt er Gefühle für Stargirl, die er nicht zugeben will, und das macht es für die beiden schwierig, zu einem Paar zu werden. Aber Stargirl greift seine subtilen Hinweise auf und fragt ihn eines Tages, ob er sie etwas fragen möchte. Zu diesem Zeitpunkt begann ihre epische Freundschaft und Leo begann sein eigenes wahres Potenzial zu erkennen und dass er besser ist als das, wofür er sich selbst auszeichnet. 

In den "Roaring Twenties" ist der "Cotton Club" in Harlem einer der gefragtesten, aber auch skandalträchtigsten Jazz-Clubs New Yorks. Aber nicht nur der Rhythmus, sondern auch Prohibition und Wirtschaftskrise erhitzen die Gemüter. Gangster, Musiker, Polizei - die einen besuchen den Club, andere wiederum möchten ihn am liebsten schließen. Nachdem der Jazztrompeter Dixie Dwyer einem der großen Mafiabosse Dutch Schultz das Leben rettete, wird er von diesem nun protegiert. Schultz verschafft ihm einen Job als Bodyguard für sein Gangsterliebchen Vera. Doch Dixie verliebt sich in sie, und damit fangen seine Probleme erst richtig an.

Nach einem Massaker am Hafen erzählt der Krüppel Roger "Verbal" Kint seine Geschichte: Einige Wochen zuvor suchte die Polizei für eine Gegenüberstellung wegen eines gestohlenen Lastwagens fünf Kriminelle zusammen, neben Kint noch den Ex-Cop Keaton, den Sprengstoffspezialisten Hockney, sowie die Profi-Räuber McManus und Fenster. Aus Rache tun sich die Männer zusammen und drehen ein kleines Ding. Keiner ahnt, daß sie damit dem großen Unbekannten im Hintergrund auf die Füße treten, der Verbrecherlegende Keyser Soze, von dem niemand weiß, ob es ihn überhaupt gibt. Doch Soze zieht schon längst die Fäden im Hintergrund zu einem Netz, aus dem scheinbar niemand entkommen kann. Und so werden die fünf üblichen Verdächtigen zu Erfüllungsgehilfen in einem Spiel, das niemand durchschauen kann.

Der junge Karrierist Bob Roberts strebt einen Sitz im Senat an. Nach außen vertritt er Wertvorstellungen wie Nationalbewusstsein und den Erhalt der Familie. Hinter der Maskerade verbergen sich skrupelloses Eigeninteresse und eine Menge leerer Versprechungen.