Jackie, vor kurzem geschieden und Mutter von zwei Kindern, reist zu ihrem 40. Geburtstag allein nach Hawaii. Dort lässt sie sich - trotz aller Bedenken - von einem attraktiven, weitaus jüngeren Surflehrer den Kopf verdrehen. Was als Abenteuer beginnt, verwandelt sich schnell in Liebe, und Jackie jettet nun bei jeder Gelegenheit nach Hawaii. Doch mit zwei Kindern, einem missbilligenden Ex-Ehemann und einem Ozean, der das Paar trennt, beginnt die Beziehung zu kriseln. Als Jackie ihr Gleichgewicht verliert, muss ihr Liebhaber ihr beibringen, wie sie zurück auf das Brett steigen kann, um auf der Welle zu reiten, die ihr Leben verändern wird.

Der Film handelt von einem Geschäftsmann, der seine Ehe, seine Famile und sein Vermögen riskiert, um seinen Traum zu verwirklichen: Er will nach einem Klassentreffen wieder zusammen mit seiner damaligen Schulband zusammen musizieren - und die Dinge scheinen gut für die ehemaligen Klassenkameraden zu stehen.

Die Alleinerziehende Jean Hamilton hat einige misslungene Beziehungen hinter sich. Sie und ihre zwei Töchter ziehen jedes Mal nach dem Ende einer ihrer Beziehungen um. Ihre ältere Tochter Holly will einen erneuten Umzug aus New York verhindern. Sie bekommt mit, wie Ben Cooper - ein Onkel ihrer Freundin Amy Pearl - Blumen für eine Frau bestellt. Daraufhin bestellt Holly Blumen für ihre Mutter und täuscht ihr vor, sie hätte einen heimlichen Verehrer.Holly kommuniziert mit ihrer Mutter via Internet und gibt sich dabei als Restaurantbesitzer Ben aus. Während dessen freundet sie sich mit dem echten Ben an, von dem sie Ratschläge bekommt, wie man um eine Frau werben sollte. Sie lernt in der Schule Adam Forrest kennen, der sich in sie verliebt. Adam küsst eines Tages Holly, was jedoch dazu führt, dass Holly Abstand von ihm sucht, da sie Angst vor einer Bindung hat.