Enid und Rebecca sind "beste Freundinnen", die gerade ihren Schulabschluss hinter sich haben. Gemeinsam sind sie von dem kleinstädtischen und spießbürgerlichen Leben um sich herum nur angeödet. Umgeben von kleingeistigen Normalos und Fast Food Kultur wissen sie, dass sie eines nicht wollen, nämlich diesen grotesken "Amerikanischen Traum". Während Rebecca einen Job annimmt, muss Enid noch einen Kunstkurs wiederholen, die gemeinsame Wohnung muss warten. Enid antwortet aus Spaß auf eine Kontaktanzeige und lernt den etwas seltsamen Seymour kennen. Eigentlich wollte sie sich nur an einem idiotischen Verzweifelten belustigen. Sie stellt aber fest, er ist das genaue Gegenteil von allem, was sie so sehr hasst.

Aus dem beschaulichen Cambridge kommt Edie in das New York der 60er. Dort trifft sie auf Andy Warhol. Edies Charisma, gepaart mit ihrer Verletzlichkeit, lässt sie zu Warhols Muse aufsteigen. Sie lebt in der rauschenden Welt der Factory. Warhol verwandelt die stillgelegte Hutfabrik in einen Ort, der als Sinnbild der 60er gilt. Kunst, Drogen und freie Liebe prägen den Alltag der New Yorker Künstlerszene, und mittendrin ist Edie, die zum Gesicht der Gegenkultur aufsteigt. Scheinbar an der Spitze angelangt verliebt sie sich in einen mythenumwobenen Rockstar. Gefangen zwischen Warhols Welt und ihrer neuen Liebe findet sie sich letztendlich im Stich gelassen von beiden. Auf sich allein gestellt versucht sie in der modernen Welt zu bestehen. Doch ihre Vergangenheit lässt sie nicht los...

Redakteurin Theresa Osborne findet im Urlaub in Cape Cod eine Flaschenpost am Strand. Der Inhalt ist ein Liebesbrief eines Mannes an seine Frau. Theresa ist von dem Brief gefesselt und beeindruckt und beschließt den Autor zu finden. Nach Recherchen findet sie Garret Blake: Ein betrübter Mann, der in einem Fischerdorf Boote repariert. Beide verlieben sich in einander, doch Garrett fällt es sehr schwer den Tod seiner Frau zu überwinden...

Der junge Immobilien-Hai Gavin Ransom (Noah Wyle) plant ein großes Bauprojekt inmitten der kalifornischen Berge von Marin County. Seine Zwillingsschwester Olive (Illeana Douglas), eine leidenschaftliche Naturschützerin, möchte dies aber mit allen Mitteln verhindern. Als sie Hilfe von der Sängerin Zoe Tripp (Kata Mara) bekommt und sich Gavin in diese verliebt, nehmen die Dinge einen neuen Lauf.