Ein alternder und ehemaliger Poker-Profi lernt eine junges Nachwuchstalent kennen und sieht in ihm seine letzte Chance gekommen, ein großes Turnier zu gewinnen. Lehrling und Mentor freunden sich an, doch nach einem Streit treffen sie bei besagtem Turnier als Gegner aufeinander.

Im Alter von fünf Jahren halb Danny (Jude Law) der kleinen Anna Swan (Gretchen Mol) mit eigenen Händen auf die Welt und entschloß sich, sich später in sie zu verlieben. Als er sie mit Mitte Zwanzig durch einen Zufall wiedertrifft, ist er bei ihrer Familie hochwillkommen, denn da liegt einiges im Argen. Anna ist verlobt, ihre blinde Schwester Nina (Jennifer Tilly) hockt nur daheim, die andere Schwester Karen (Martha Plimpton) ist eine notorische Feministin. Bruder Billy (Jeremy Piven) ist mit einer Lebensmüden verheiratet und der Mutter Grace (Brenda Blethyn) geht es körperlich schlecht. Und in diese Familie platzt nun der zu allem entschlossene Danny, der sich sicher ist, der Richtige für Anna zu sein. Das ist aber nicht so einfach...