Die 30-jährige Supermarkt-Kassiererin Justine Last (Jennifer Aniston) kann ihre langweilige Arbeit und ihren liebevollen aber stets zugedröhnten Ehemann nicht mehr ertragen. Da tritt ein neuer, junger und ziemlich süßer Kollege in ihr Leben: Holden Worther (Jake Gyllenhaal), ein romantischer Freak und Möchtegern-Schriftsteller, der sich für die Inkarnation von Holden Caulfield aus dem Kultroman 'Der Fänger im Roggen' hält...

Bevor der Ernst des Lebens beginnt, wollen die College-Absolventinnen Alice und Darlene nochmal Spaß haben. Ziel ihrer Abenteuertour ist Bangkok. Ein Australier benutzt die Mädchen als Drogenkuriere. Alice und Darlene werden geschnappt und müssen für 33 Jahre ins Gefängnis.