Sie ist jung, hübsch - und Single. Kate Welles Journalistin bei einem hippen Frauenmagazin, ist völlig desillusioniert von der Liebe, weil sie in Sachen Männer bisher nur schlechte Erfahrungen hinter sich hat. Dies ändert sich jedoch schlagartig, als sie den witzigen Künstler Adam Levy kennenlernt. Schon kurz darauf ziehen beide zusammen. Nach ein paar Jahren hat Adam das gemeinsame Leben satt und verlässt Kate...

Harry Sanborn ist der ewige Junggeselle, der grundsätzlich nur mit Frauen unter 30 ausgeht. Mit seiner neuesten Flamme Marin will er ein romantisches Wochenende im Strandhaus ihrer Mutter auf Long Island verbringen - doch plötzliche Schmerzen in der Brust torpedieren Harrys Plan. Marins Mutter Erica Barry, eine erfolgreiche, geschiedene Theraterautorin, ist alles andere als begeistert, als sie Harry gesund pflegen soll. Aber als die beiden allein sind, staunt Harry nicht schlecht: Erstmals fühlt er sich zu einer Frau hingezogen, die altersmäßig zu ihm passt. Und obwohl Eriva Harry zunächst vehement abgelehnt hat, entdeckt auch sie die Liebe neu. Das Techtelmechtel der beiden bleibt allerdings nicht ungestört, denn auch Harrys charmanter, jugendlicher Arzt Julian Mercer macht Erica den Hof...