New York in den frühen 1990er Jahren. Der aufstrebende Aktienhändler Jordan Belfort gründet mit Anfang 20 die Maklerfirma "Stratton Oakmont", mit der er schnell zum Multimillionär aufsteigt und zum Shootingstar der New Yorker Börse wird. Schon bald ist er hauptsächlich unter seinem neuen Spitznamen "Wolf of Wall Street" bekannt. Mit seinem Reichtum finanziert er einen ausschweifenden Lebensstil, der von Alkohol, Drogen, Sex und Dekadenz geprägt ist. Jordans Siegeszug scheint nicht zu stoppen zu sein, doch dies lässt ihn übermütig werden. Von unstillbarer Gier getrieben und mit dem Gefühl der Unbesiegbarkeit im Rücken lassen er und seine "Wolfsbande", darunter sein Kumpel Donnie Azoff, sich auf illegale Geschäfte ein. Das zieht schon bald die Aufmerksamkeit der Justiz auf sich, besonders der FBI-Agent Patrick Denham schaut aufmerksam hinter die Fassade von Belforts Firmengeflecht. Als die Gesetzeshüter Jordan langsam auf die Schliche kommen, droht sein gesamtes Kartenhaus einzustürzen.

Als das Sklavenpaar Django und seine Frau Broomhilda bei einer Auktion getrennt werden, hat Django nur noch ein Ziel vor Augen: seine Frau wiederzufinden. Die Gelegenheit ergibt sich für den in Fesseln Geschlagenen schneller als erwartet, als er vom früheren Zahnarzt und jetzigen Kopfgeldjäger Dr. Schultz befreit wird, damit er ihm bei der Identifikation steckbrieflich gesuchter Verbrecher behilflich sei. Zum Dank will Dr. Schultz ihn zum Kopfgeldjäger ausbilden und ihm helfen, seine Frau ausfindig zu machen. Schließlich führt Django und Dr. Schultz die Spur nach Candyland, wo Broomhilda in den Besitz des charismatischen und überaus gefährlichen Calvin Candie übergegangen ist. Sie erschleichen sich erfolgreich das Vertrauen von Candie. Doch der Haussklave Stephen durchschaut ihr Spiel...

Billy Beane, General Manager des Baseball-Teams Oakland Athletics, fordert das System und seine konventionellen Methoden heraus, als er sein bereits abgeschriebenes Team mit knappem Budget neu formieren muss. Trotz Widerstands seitens der Traditionalisten, der Presse, der Fans und des eigenen Field Managers stellt Beane mit Hilfe des jungen Wirtschaftswissenschaftlers und Yale-Absolventen Peter Brand eine Mannschaft voller Außenseiter auf ... und revolutioniert damit für immer die Welt des Baseballs.

Einen berühmten Schauspieler, der sich einige Jahre zurückgezogen hatte, verschlägt es bei der Vorbereitung zu seiner neuen Rolle ins Latino-Viertel von L. A. Verlassen von seinem Chauffeur scheint die ruppige Supermarkt-Kassiererin Scarlet sein einziger Weg, wieder auf vertrautes Terrain zu kommen. Scarlet sitzt an der Schnellkasse - dort, wo man sich anstellt, wenn man zehn Artikel oder weniger kaufen will. Noch nie hat er eine Frau mit so einer faszinierenden Ausstrahlung und temperamentvollen Wesen getroffen. Dann stellt sich heraus, dass Scarlet bald ein Vorstellungsgespräch hat und professionelles Schauspielcoaching wie gerufen kommt. Es gelingt ihm Scarlet zu überzeugen, dass er sie begleiten darf. Was anfänglich noch distanziert und vorsichtig beginnt, wird zu einem wunderbaren Tag, der in beider Leben etwas verändert, an dem die Grenzen zwischen Star und "normalen"? Menschen verschwinden und an dem sie gemeinsam die pure Freude am Leben und Mensch sein genießen.

Starkomiker George Simmons befindet sich gerade auf dem Höhepunkt seiner Karriere, als er von seiner unheilbaren Bluterkrankung erfährt. Sein Arzt eröffnet ihm, dass er nur noch ein Jahr zu leben hat. Simmons muss gerade in seiner schwierigen Situation feststellen, dass er keine richtigen Freunde hat und die einzige Frau, die er wirklich liebte, betrog. Er stellt den aufstrebenden, erfolglosen Standup-Comedian Ira als Assistenten und Mädchen für alles ein. Es entwickelt sich eine Art Freundschaft zwischen den beiden.

Der erfolglose Musiker Peter Bretter vergöttert seine berühmte Freundin Sarah Marshall, in deren Schatten er seit sechs Jahren ein unauffälliges Leben führt. Eines Tages wird seine heile Welt zur tränenreichen Beziehungshölle, weil Sarah ihn wegen eines sexbesessenen Skandalrockers kurzerhand abserviert. Um sich zu erholen, reist Peter ins Inselparadies Hawaii - wo ihn sein schlimmster Albtraum erwartet.

Die erfolgreiche und hübsche Alison landet nach einem Barbesuch im Bett des arbeitslosen Slackers Ben, der gerade eine Webseite mit Promi-Nacktszenen starten will. Das Ergebnis des One-Night-Stands erfährt sie acht Wochen später: Sie ist schwanger, entscheidet sich für das Kind und setzt sich mit Ben in Verbindung, der aus allen Wolken fällt. Schließlich versuchen es beide dem Baby zuliebe mit einer Beziehung, und die Probleme beginnen.