Nick Barrow (Vince Vaughn) plant Raubüberfälle für den höchstbietenden Geldgeber, doch nach seinem letzten krummen Ding möchten den Pechvogel viele Menschen lieber tot als lebendig sehen. Damit seine entfremdete Tochter Cate (Hailee Steinfeld) nach seinem Ableben über die Runden kommt, muss der verzweifelte Nick noch 21 Tage am Leben bleiben, denn erst dann wird seine Lebensversicherung im Falle seines Ablebens auch an seine Tochter ausgezahlt. Keine leichte Angelegenheit für Nick, auf dessen Kopf es mittlerweile so mancher Gangsterboss, Killer und schmutziger Cop abgesehen hat. Zusammen mit seiner ständig nörgelnden Teenager-Tochter begibt er sich auf die Flucht und versucht Cate auf das Schlimmste vorzubereiten, indem er ihr unter anderem den richtigen Umgang mit Handfeuerwaffen beibringt...

1820 wird ein Walfängerschiff, die Essex, von einem riesigen Wal angegriffen. Das Ungewöhnliche daran ist, dass das Tier aus einem bisher nur Menschen zugeschriebenen Vergeltungsdrang angetrieben zu sein scheint. Die Essex entgeht nur knapp dem Untergang und ein großer Teil der Besatzung kommt ums Leben. Doch damit ist der Alptraum noch nicht vorbei, denn nun muss es das Schiff erst einmal wieder ans sichere Ufer schaffen. Die Besatzung, zerrüttet durch den Verlust der Kameraden, steht vor einer schwierigen Aufgabe: Der unerfahrene Kapitän George Pollard versucht, in den tobenden Gewässern einen sicheren Kurs in die Heimat zu bestimmen, während der abgebrühte erste Offizier Owen Chase nur auf Rache gegen den Wal sinnt. 30 Jahre nach den Ereignissen recherchiert Autor Herman Melville das Schicksal der Essex und schreibt ein Buch darüber - den Klassiker "Moby Dick"...