Tagsüber arbeitet Gerhard Gundermann als Baggerfahrer im Braunkohleabbau in Ostdeutschland, abends tritt er seit den Siebziger Jahren mit seiner Band oder solo als Liedermacher auf. Seine oft systemkritische Musik überdauert Wende und Mauerfall, doch Mitte der Neunziger Jahre wird bekannt, dass Gundi von 1976 bis 1984 als IM für das Ministerium für Staatssicherheit gearbeitet hat...

Eine letzte Reise will der 92-jährige Eduard Leander noch unternehmen, dessen Frau soeben gestorben ist: Alleine macht er sich auf den Weg nach Kiew, wo der ehemalige Wehrmachtsoffizier während des Zweiten Weltkriegs seine große Liebe zurücklassen musste. Eduards Tochter Uli beauftragt ihre eigene Tochter Adele damit, den störrischen alten Mann von seinem Vorhaben abzubringen, obwohl diese kein wesentlich besseres Verhältnis zu Eduard hat. Wie zu erwarten scheitert Adele mit ihrem Vorhaben und findet sich plötzlich mit ihrem Großvater im Zug Richtung Ukraine wieder, wo gerade der Krim-Krieg mit Nachbarland Russland ausgebrochen ist. Doch obwohl die Voraussetzungen alles andere als ideal sind, stellt sich die Reise als überraschend angenehm heraus, denn die Beziehung zwischen Eduard und seiner Enkelin verbessert sich langsam...

Deutschland kurz vor dem Mauerbau. Siggi lebt im Osten der Republik und will Bühnenbildner werden. Bei einer illegalen Rock-'n'-Roll-Party begegnet er Luise. Sie schreibt Gedichte und ist mit Wolle verheiratet. Die drei werden Freunde und treffen sich regelmäßig im "Roten Kakadu", einem Tanzlokal in Dresden. Doch dann wird Wolle wegen staatsfeindlicher Hetze verhaftet. Siggi verliebt sich in Luise und lässt für sie ein Buch mit ihren Gedichten drucken. Diese Überraschung wird den Freunden zum Verhängnis.