Im Jahr 1968 nimmt der Geschäftsmann und Hobbysportler Donald Crowhurst (Colin Firth) an einer Solo-Segelregatta teil, mit dem Ziel, einen Rekord für die schnellste Umsegelung der Erde aufzustellen. Doch das ist nicht seine einzige Motivation, denn beim renommierten Sunday Times Golden Globe Race lockt ein stattlicher Gewinn, mit dem er die schwächelnden Finanzen seiner Firma aufbessern und sich, seiner Frau Clare (Rachel Weisz) und den gemeinsamen Kindern (Eleanor Stagg, Kit Connor) ein besseres Leben ermöglichen könnte. Am 31. Oktober sticht Crowhurst in See, allerdings ist sein selbstentworfenes Boot noch unfertig und der unerfahrene Segler hat schon zu Beginn Probleme. Um sich nicht gänzlich lächerlich zu machen, beschließt er, zu betrügen und so an das Preisgeld zu gelangen. Am 29. Juni 1969 gibt er ein letztes Mal eine falsche Position an - und gilt danach als verschwunden...

Bobby, der in der Bronx aufwuchs fühlt sich trotz seines Geburtsortes eher zur glamourösen Welt Hollywoods hingezogen. Doch mit seinem Onkel, einem erfolgreichen Filmagenten Hollywoods, will es Bobby in den 1930er Jahren also schaffen, in der Welt des Films Fuß zu fassen. Da dieser aber keine Zeit für ihn hat, muss Bobby mit seiner Sekretärin Vonnie vorlieb nehmen, womit er keine Probleme hat. Schneller als er denkt, verliebt sich Bobby in Vonnie, merkt aber nicht, dass sie sich eher zu seinem Onkel hingezogen fühlt. Was für ein Wahnsinn das Showbusiness manchmal sein kann, erfährt Bobby bald am eigenen Leib...