Die vier ehemaligen College-Freunde Richard (Thomas Jane), Ron (Jeremy Piven), Jonathan (Rob Lowe) und Tim (Christian McKay) treffen sich nach Jahren wieder. Gemeinsam wollen sie in einem einwöchigen Urlaub auf alte Zeiten anstoßen und ihre Freundschaften, die sie lange vernachlässigt haben, wieder festigen. Dabei erinnern sie sich auch an einen alten Pakt, den sie miteinander geschlossen hatten. Die Freunde merken schnell, dass jeder von ihnen auf irgendeine Art und Weise nicht zufrieden mit seiner Entwicklung seit dem College ist. Sie alle stecken in einer Midlife-Crisis und erzählen sich gegenseitig von ihren Rückstößen und Fehlschlägen, die sie bislang erdulden mussten. Um der aufkommenden Depression zu entkommen und all ihre Sorgen zu vergessen, greifen die Mittvierziger gemeinsam zu Drogen und Alkohol. Doch dies hat verheerende Folgen...

Henry Poole ein desillusionierter Mann, der sich vor dem Leben zu verstecken versucht und feststellen muss, dass man der Hoffnung nicht entkommen kann. Vom Leben enttäuscht durch Umstände, auf die er keinen Einfluss hatte, zieht sich Henry in die Isolation des Vorstadtlebens zurück, doch seine wohlmeinende Nachbarin mischt sich gern ein und sabotiert sein Exil, als sie einen geheimnisvollen Fleck auf Henrys Wandputz entdeckt, der wundersame Kräfte zu haben scheint. Mit Hilfe seiner frisch geschiedenen jungen Nachbarin und ihrer Tochter Millie findet Henry zögernd den Weg ins Leben zurück und ihm wird klar: Sein Plan, den Rest seiner Tage in stiller Verzweiflung zu verbringen, lässt sich nicht so einfach umsetzen, wie er es sich vorgestellt hatte.