Charlie Simms steckt in der Zwickmühle: Der Stipendiat am renommierten Internat Baird hat gemeinsam mit seinem Mitschüler George Willis beobachtet wie ein Streich vorbereitet wurde, der sich gegen den Schuldirektor Mr. Trask und dessen nagelneue Luxuskarosse richtete. Trask setzt Charlie massiv unter Druck, sein Wissen preiszugeben und erpresst ihn. Der junge Mann erhält Bedenkzeit übers "Thanksgiving"-Wochenende, an dem er sich ein Zubrot als Betreuer des blinden Frank Slade verdienen will. Der Colonel im Ruhestand hat allerdings nicht vor, ruhig zu Hause zu bleiben und schleppt Charlie mit zu einem luxuriösen Kurztrip nach New York. Der verbitterte und des Lebens überdrüssige Ex-Soldat steht genauso wie der Schüler am Scheideweg...

Die beiden Profikiller Ray und Ken werden nach einem nicht ganz planmäßig ausgeführten Auftrag von ihrem jähzornigen Boss Harry von London nach Belgien geschickt, um in Brügge unterzutauchen und weitere Instruktionen abzuwarten. Während Ken vom kulturellen Angebot des mittelalterlichen Städtchens begeistert ist und alle Sehenswürdigkeiten besichtigen will, ist Ray nur angeödet und lässt seinen Unmut an amerikanischen Touristen aus. Am Set eines surrealistischen Filmes, in dem ein kleinwüchsiger Darsteller namens Jimmy mitwirkt, trifft er schließlich auf die hübsche Belgierin Chloë und gerät während ihrer ersten Verabredung körperlich mit ihrem eifersüchtigen Ex-Freund Eirik aneinander. Ken erhält inzwischen von Harry den überraschenden Auftrag, seinen Freund und Partner Ray zu töten und gerät in einen tiefen Gewissenskonflikt ...