Für manch einen Teenager ist das Dasein die reinste Hölle. So auch für die siebzehnjährige Highschool-Schülerin Pauline, die sehnsüchtig einer Karriere als Medizinerin entgegenfiebert. Das Leben im schulischen Alltag ist für sie jedoch der reine Albtraum. Niemand akzeptiert sie und niemand will etwas mit ihr zu tun haben. Ihre soziale Ausgrenzung führt dazu, dass sie sich mehr und mehr in ihre eigene Fantasiewelt zurückzieht, in der sie eine große Chirurgin ist. Ihre Albträume und bizarren Fantasien wirken jedoch nicht verstörend auf Pauline, sondern sie bewirken das Gegenteil. Pauline, die schon lange danach strebt ihre Jungfräulichkeit zu verlieren, wird von ihren makaberen Fantasien sexuell erregt. Fiktion und Realität verschwimmen mehr und mehr, was dazu führt, dass ihr Verhalten immer bizarrer und für viele Menschen lebensgefährlich wird.

Tom ist in Summer verliebt. Seit sie die Schwelle zur Grußkartenfirma, in der er arbeitet, überschritten hat, ist sich der Möchtegern-Architekt sicher: Summer ist die Frau, mit der er sein restliches Leben verbringen möchte. Doch Toms Traumfrau glaubt weder an die Liebe, noch will sie eine Beziehung führen. Abgesehen von diesem fundamentalen Widerspruch haben Summer und Tom jedoch so viele Gemeinsamkeiten, dass sich aus der Bürobekanntschaft bald eine Freundschaft mit Extras entwickelt. Als Summer die Quasi-Beziehung nach 500 Tagen himmlischer Höhen und traumatischer Tiefen schließlich beendet, ruft sich Tom die prägendsten Momente ihres Zusammenseins immer wieder vor Augen, um herauszufinden, warum sein Happily Everafter ein solch jähes Ende fand...