Julie (Jennifer Westfeldt) ist Single und ihre biologische Uhr ist schon am Ticken. Zu gerne hätte sie ein Kind, hat aber bisher noch nicht den Richtigen gefunden. Daher fragt sie ihren langjährigen, platonischen Freund Jason (Adam Scott), ob der nicht mit ihr ein Kind zeugen möchte. Anfangs scheint alles problemlos, sogar einfacher als wenn sie ein Paar wären. Die Verantwortlichkeiten werden einfach aufgeteilt. Damit stehen die beiden im Kontrast zu zwei befreundeten Paaren, bei denen Erziehungsfragen nicht selten für Streit mit dem Partner sorgen. Doch auch die ungezwungene Beziehung zwischen Julie und Jason gerät irgendwann ins Wanken. Vor allem, als Jason beginnt, sich mit einer attraktiven, jungen Frau (Megan Fox) zu treffen und sich Julie auf einen erfolgreichen Geschäftsmann (Edward Burns) einlässt.

Gangsterbosses Happy Shannon geschlafen hat, veranlasst dieser eine Exekution Nates, der er durch Zufall aber nur knapp entkommt. Ohne Orientierung irrt er durch die Wüste, ehe er auf einen Zirkus trifft, dessen Besitzer Sam Adamo den Engel Lily als Attraktion hält, in die sich Nate umgehend verliebt. Gemeinsam gelingt es ihnen aus dem Zirkus und der Wüste zu flüchten. Doch damit fangen die Probleme erst an, denn Happy Shannon will Nate immer noch tot sehen und Sam seine Haupteinnahmequelle Lily auch nicht so einfach aufgeben.

Nach Manhattan gekommen, glaubt sich Celebrity-Autor Sidney Young am Ziel seiner Träume. Doch der tolpatschige Brite eckt überall an, verschreckt die arrogante Szene mit unterentwickelten Umgangsformen. Als er sich an Heuchelei und Oberflächlichkeit anpasst, steigt er unaufhaltsam auf, verliert dabei aber das Wichtigste aus den Augen: seine Kollegin Alison.