Bobby, der in der Bronx aufwuchs fühlt sich trotz seines Geburtsortes eher zur glamourösen Welt Hollywoods hingezogen. Doch mit seinem Onkel, einem erfolgreichen Filmagenten Hollywoods, will es Bobby in den 1930er Jahren also schaffen, in der Welt des Films Fuß zu fassen. Da dieser aber keine Zeit für ihn hat, muss Bobby mit seiner Sekretärin Vonnie vorlieb nehmen, womit er keine Probleme hat. Schneller als er denkt, verliebt sich Bobby in Vonnie, merkt aber nicht, dass sie sich eher zu seinem Onkel hingezogen fühlt. Was für ein Wahnsinn das Showbusiness manchmal sein kann, erfährt Bobby bald am eigenen Leib...

Jacob Jankowski will gerade mit der Examensprüfung in Veterinärmedizin beginnen, da erfährt er vom Unfalltod seiner Eltern. Zurück bleiben nur Trauer und ein Berg an Schulden, ausgerechnet während der schweren Wirtschaftskrise in den 1930ern. Hals über Kopf bricht der Schockierte jegliche Bande zu seinem bisherigen Leben ab. Schließlich landet er in einem Wanderzirkus, in dem er durch seinen akademischen Hintergrund schnell einen guten Draht zu Zirkusdirektor August Rosenbluth entwickelt. In der bildhübschen Dressurreiterin Marlene findet er bald einen weiteren Grund, das neue Leben zu begrüßten - doch die sich anbahnende Liaison bedeutet ein folgenschweres Dilemma: Marlene ist die Frau von August Rosenbluth und dessen wertvollste Attraktion...

Drew Baylor hat das, wovon Männer träumen: Einen gut bezahlten Job und eine Affäre. Als er beides verliert, ist sein Leben ein Trümmerhaufen. Kurz bevor er seinem Leben ein Ende setzen möchte stirbt sein Vater. Um ihm seinen letzten Willen zu erfüllen, bucht er kurzerhand einen Flug in die Vergangenheit. Jedoch gestaltet sich die Reise nach Elizabethtown als Flug in die Zukunft. Denn Hals über Kopf verliebt er sich in die Flugbegleiterin Claire Colburn, und als er sie wieder trifft, erkennt er endlich, wie sich Glück anfühlt...