Als der von Job und Ehe frustierte Lester Burnham sich in Angela, die Freundin seiner missmutigen Tochter Jane, verliebt, beginnt für ihn ein neues Leben. Zuhause zeigt er das erste Mal seit langem, wer der Herr im Hause ist, wirft seinen Job hin, erpresst sich eine satte Abfindung, erfüllt sich lang unerfüllte Träume und phantasiert über eine Affäre mit Angela. Gleichzeitig freundet er sich mit dem Nachbarsjungen Ricky an, der die Welt durch das Objektiv einer Kamera wahrnimmt und trotz der tyrannischen Überwachung durch seinen Vater einen florierenden Drogenhandel betreibt. Als sein Vater ihn und Lester bei einem Deal erwischt, ist das der Anfang vom Ende.

James Sveck ist ein verwirrter New Yorker Teenager mit einer liebevoll exzentrischen, allerdings auch dysfunktionalen Familie im Rücken. James hat in seinem jungen Alter bereits festgestellt, dass er mit Menschen im Allgemeinen sowie mit Menschen seines Alters im Speziellen nicht besonders gut klarkommt. Aufgrund seiner Unfähigkeit sich der Gesellschaft anzupassen, weigert er sich beispielsweise vehement aufs College zu gehen und zeigt keinerlei Interesse, als ihm die Brown University einen Studienplatz anbietet. Stattdessen träumt er lieber davon, sich in einer einsamen Gegend von Kansas ein Haus zu kaufen und sich dort niederzulassen. Verständnis erhält er einzig und allein von seiner rätselhaften und temperamentvollen Großmutter Nanette, die den verlorenen 17-jährigen nach Kräften unterstützt. Als James' Eltern irgendwann gar nicht mehr weiter wissen, schicken sie ihn zur Therapie. In den Sitzungen beginnt der junge Mann damit, seine gesamte Vergangenheit zu rekapitulieren.