Es war einmal in Hollywood im Jahre 1969: Rick Dalton hat schon bessere Tage gesehen. Einst war der Schauspieler ein gefeierter Fernsehstar. Doch diese Zeiten sind längst vorbei. Inzwischen hält er sich mehr schlecht als recht mit Gastauftritten als Bösewicht in anderen TV-Produktionen über Wasser. Denn den Sprung auf die große Kinoleinwand hat er nie geschafft. Dabei ist sein Stunt-Double und Freund Cliff Booth stets an seiner Seite. Am Tiefpunkt seiner Karriere angelangt, bekommt Rick allerdings einen prominenten Nachbarn. Der Regisseur Roman Polanski ist mit seiner Frau, der Schauspielerin Sharon Tate in das Haus nebenan eingezogen. Während Tate das Leben in Amerikas Traumfabrik in vollen Zügen genießt, droht ihr Glück ein jähes Ende zu nehmen. Denn die mörderische Gruppe um Charles Manson plant eine Gräueltat, wie sie die Welt noch nicht gesehen hat...

Mit Schwarzgeld wird Jackie Brown am Flughafen gestellt. Das FBI wittert die große Chance, durch Jackies Aussage einen Schmuggler-Ring auszuheben. Die Cops sind bereit, Jackie laufen zu lassen, wenn sie den Namen ihres Auftraggebers preisgibt. Die Entscheidung fällt ihr schwer, denn Ordell Robbie, ihr Boss und Drahtzieher der dubiosen Waffen-Schmuggel-Geschäfte, würde sie umbringen, wenn er Wind von einem Deal mit dem FBI bekäme. Bevor sie sich entscheiden kann, kommt alles ganz anders: Sie lernt den Kautionsvermittler Max Cherry kennen. Die beiden schmieden einen Plan, und plötzlich hat Jackie die Idee, wie es ihr gelingen könnte, Ordell gegen die Polizei auszuspielen ...

Irgendwo im verschneiten Wyoming, einige Jahre nach dem Bürgerkrieg: Eine Postkutsche kämpft sich auf dem Weg zum Städtchen Red Rock durch die Landschaft. An Bord sind der Kopfgeldjäger John Ruth, seine Gefangene Daisy Domergue und zwei erst auf dem Weg zugestiegene Passagiere: der Ex-Soldat und nun ebenfalls als Kopfgeldjäger tätige Marquis Warren sowie Chris Mannix, der angibt, der neue Sheriff von Red Rock zu sein. Aufgrund eines heftigen Schneesturms sind sie jedoch dazu gezwungen, in einer Hütte Zuflucht zu suchen. Dort verstecken sich bereits der Mexikaner Bob, der undurchsichtige Oswaldo Mobray, der Cowboy Joe Gage und der in die Jahre gekommene Südstaaten-General Sanford Smithers vor dem Wetter. Schnell nehmen die Spannungen in der Gruppe von misstrauischen Raubeinen zu, nachdem man sich anfangs noch bestens unterhalten hat. Und bald wird klar, dass längst nicht jeder von ihnen die Hütte lebend verlassen wird.