Es war einmal in Hollywood im Jahre 1969: Rick Dalton hat schon bessere Tage gesehen. Einst war der Schauspieler ein gefeierter Fernsehstar. Doch diese Zeiten sind längst vorbei. Inzwischen hält er sich mehr schlecht als recht mit Gastauftritten als Bösewicht in anderen TV-Produktionen über Wasser. Denn den Sprung auf die große Kinoleinwand hat er nie geschafft. Dabei ist sein Stunt-Double und Freund Cliff Booth stets an seiner Seite. Am Tiefpunkt seiner Karriere angelangt, bekommt Rick allerdings einen prominenten Nachbarn. Der Regisseur Roman Polanski ist mit seiner Frau, der Schauspielerin Sharon Tate in das Haus nebenan eingezogen. Während Tate das Leben in Amerikas Traumfabrik in vollen Zügen genießt, droht ihr Glück ein jähes Ende zu nehmen. Denn die mörderische Gruppe um Charles Manson plant eine Gräueltat, wie sie die Welt noch nicht gesehen hat...

Harvard Student Alan Jensen ist sehr zufrieden mit seinem Leben: Er hat guten Sex mit seiner Freundin Cindy, guten Sex mit seiner Philosophie-Professorin, gute Drogen, gute Parties und er ist der Star des Basketballteams. Doch dann braucht er ganz dringend 100.000 Dollar und lässt sich von Cindys Mafia-Vater zu einem üblen Wettbetrug überreden. Dass das blonde Girlie sich als gerissene Tochter ihres Vaters entpuppt und selbst Profit machen will, vereinfacht die Situation nicht gerade. Zwei FBI-Agenten heften sich an die Fersen des Pärchens, während Alan ein paar Drogen zu viel schluckt und auf einen nicht enden wollenden Trip geht.