Julie (Jennifer Westfeldt) ist Single und ihre biologische Uhr ist schon am Ticken. Zu gerne hätte sie ein Kind, hat aber bisher noch nicht den Richtigen gefunden. Daher fragt sie ihren langjährigen, platonischen Freund Jason (Adam Scott), ob der nicht mit ihr ein Kind zeugen möchte. Anfangs scheint alles problemlos, sogar einfacher als wenn sie ein Paar wären. Die Verantwortlichkeiten werden einfach aufgeteilt. Damit stehen die beiden im Kontrast zu zwei befreundeten Paaren, bei denen Erziehungsfragen nicht selten für Streit mit dem Partner sorgen. Doch auch die ungezwungene Beziehung zwischen Julie und Jason gerät irgendwann ins Wanken. Vor allem, als Jason beginnt, sich mit einer attraktiven, jungen Frau (Megan Fox) zu treffen und sich Julie auf einen erfolgreichen Geschäftsmann (Edward Burns) einlässt.

James Sveck ist ein verwirrter New Yorker Teenager mit einer liebevoll exzentrischen, allerdings auch dysfunktionalen Familie im Rücken. James hat in seinem jungen Alter bereits festgestellt, dass er mit Menschen im Allgemeinen sowie mit Menschen seines Alters im Speziellen nicht besonders gut klarkommt. Aufgrund seiner Unfähigkeit sich der Gesellschaft anzupassen, weigert er sich beispielsweise vehement aufs College zu gehen und zeigt keinerlei Interesse, als ihm die Brown University einen Studienplatz anbietet. Stattdessen träumt er lieber davon, sich in einer einsamen Gegend von Kansas ein Haus zu kaufen und sich dort niederzulassen. Verständnis erhält er einzig und allein von seiner rätselhaften und temperamentvollen Großmutter Nanette, die den verlorenen 17-jährigen nach Kräften unterstützt. Als James' Eltern irgendwann gar nicht mehr weiter wissen, schicken sie ihn zur Therapie. In den Sitzungen beginnt der junge Mann damit, seine gesamte Vergangenheit zu rekapitulieren.