Lange vor ihrer schicksalhaften Schlacht gegen Snow White regiert die böse Königin Ravenna gemeinsam mit ihrer Schwester Freya ihr Reich. Doch dann wird Eiskönigin Freya durch einen bitteren Verrat das Herz gebrochen und sie flieht aus ihrer Heimat in einen winterlichen Palast, in dem sie einsam ihr Dasein fristet und ein Heer aus kriegerischen Huntsmen um sich schart. Unter den ihr treu ergebenen Kämpfern sind auch Eric und Sara, die jedoch gegen Freyas oberstes Gebot verstoßen, als sie sich ineinander verlieben: Niemand in ihrem Reich darf Liebe empfinden! Die Eiskönigin schickt das Liebespaar in die Verbannung. Als Eric und Sara Jahre später zu Ohren kommt, dass Ravenna in einem magischen Spiel gefangen und von Freya befreit wurde, werden ihre schlimmsten Befürchtungen wahr: Das Schwesternpaar will nun gemeinsam das gesamte Land unterjochen. Doch da haben die Königinnen ihre Rechnung ohne die verbannten Huntsmen gemacht...

Nachdem A.A. Milne im Ersten Weltkrieg gedient hat, kehrt er zu seiner Frau Daphne zurück. Wenig später kommt ihr Sohn Christopher Robin zur Welt. Der kleine Junge liebt es, mit seinen Stofftieren zu spielen, zu denen auch ein Teddybär mit Namen Winnie Puuh, ein kleines Schweinchen, ein Tiger und ein Esel zählen. Da Milne ihm dabei oft Gesellschaft leistet, wird der Schriftsteller schon bald zu einem neuen Buch inspiriert, in dem Christopher Robin und seine Plüschfreunde im Mittelpunkt der Geschichte stehen. Das neue Werk wird zu einem riesigen Erfolg und von fast jedem Kind in Großbritannien innig geliebt. Doch der Ruhm hat auch seine Schattenseiten und die kleine Familie samt Christophers Nanny Olive muss lernen, damit umzugehen...