Matt Raymand (Milo Ventimiglia) hat endlich das College hinter sich und was den karrierebewussten Studenten noch mehr freut: der erste Job an der Wallstreet ist auch schon in greifbarer Nähe! Bevor der Ernst des Lebens aber so richtig losgeht und das große Geld verdient wird, will Matt noch ein letztes Mal mit seinen Kumpels aus der Abschlussklasse einen drauf machen. Also fahren er, Peter (Eddie Kaye Thomas) und ein paar Freunde nach Aspen - die Ski-Hasen und Après-Ski-Parties warten! Doch statt einer netten Woche mit ein wenig Sport, Relaxen und ein bisschen abfeiern vorm Kamin gerät der Urlaub schneller außer Kontrolle als eine Lawine. Für den gewissenhaften Matt brechen harte Zeiten an und er hat alle Mühe, zwischen Pistenludern und Party-Action einen kühlen Kopf und seine Karriere im Auge zu behalten.

Waren sie Sünder oder Heilige, Helden oder Schurken? Was auch immer sie in Wahrheit gewesen sein mögen, Butch Cassidy (David Clayton Rogers) und Sundance Kid (Ryan Browning) waren auf jeden Fall die schillerndsten Gesetzlosen, die je durch den Wilden Westen ritten. Die 'Gentlemen-Banditen' beginnen ihre Karriere als die Robin Hoods des Amerikanischen Westens. David Clayton Rogers und Ryan Browning spielen die berüchtigten Scharfschützen. Und wenn sie nicht gerade einen Geldtransport überfallen oder Etta Place (Rachelle Lefevre) verführen, reiten sie auf der Flucht vor dem Ex-Banditen Charlie Durango (Blake Gibbons) und seinen Leuten um ihr Leben. Zahllose Schießereien, Zugüberfälle und leichte Mädchen machen 'Die Legende von Butch und Sundance' zu einem unterhaltsamen Film über die ersten Jahre der mutigsten Desperados des Wilden Westens.