Zusammen mit seinem besten Kumpel Jack unternimmt der geschiedene Lehrer Miles eine Fahrt nach Kaliforniern, wo die beiden zahlreiche Weinproben durchführen. Auf der Fahrt kommen die beiden auf ihre gescheiterten Karrieren und Beziehungen zu sprechen und verstricken sich dabei in eine interessante Diskussion über ihr Dasein.

Nach einigen persönlichen Schicksalsschlägen - und um dem Druck seines Jobs als hoch bezahlter Schreiber für TV-Serien stand zu halten - verfällt der erfolgreiche Autor Jerry dem Heroin. Sein wechselhafter Weg führt ihn nun vom Glamour Hollywoods bis in die schäbigsten Straßen von L.A. - doch am Tiefpunkt seines Lebens beschließt er, seiner Sucht die Stirn zu bieten.