Kleinganove Connie Nikas raubt gemeinsam mit seinem jüngeren, geistig behinderten Bruder Nick eine Bank aus, doch der Überfall geht schief und Nick wird von der Polizei verhaftet und in den Knast gesteckt. Connie will Nick unbedingt gegen Kaution aus dem Gefängnis holen und versucht, sich das Geld von seiner Freundin Corey zu leihen. Als das nicht klappt, begibt er sich auf eine abenteuerliche Odyssee durch die Unterwelt von New York, um die Kohle auf unlautere Art zusammenzukratzen. Dabei muss er sich nicht nur mit Gangstern herumschlagen, sondern befindet sich auch in einem ständigen Wettlauf gegen die Zeit, denn Nick hat sich im Gefängnis bereits Feinde gemacht und schwebt in akuter Gefahr...

Im Herbst 1981 beginnt für den jungen Barack Obama (Devon Terrell), der von seinen Freunden nur "Barry" genannt wird, ein neues Kapitel in seinem Leben, denn er fängt ein Studium an der renommierten Columbia Universität in New York an. Doch die Weltmetropole an der Ostküste der USA ist zu dieser Zeit ein hartes Pflaster und ein Ort, wo Rassismus und Kriminalität herrschen. Die schwierigen Beziehungen zu seinen Mitmenschen wie seiner Mutter (Ashley Judd), seinem entfremdeten Vater aus Kenia und seinen Kommilitonen Charlotte (Anya Taylor-Joy), Will (Ellar Coltrane) und PJ (Jason Mitchell) machen seinen Aufenthalt nicht gerade leichter. Doch die sozialen Ungerechtigkeiten, denen er immer wieder begegnet, formen und schärfen seine Sicht auf politische und gesellschaftliche Probleme und Themen.