Der New Yorker Psychiater Sam Foster übernimmt von einer erkrankten Kollegin den Fall des Kunststudenten Henry Letham. Dieser leidet nach einem Unfall an Amnesie, macht dafür jedoch wirre Vorhersagen, die sich aus mysteriösen Gründen bewahrheiten. Als Henry ankündigt, sich in drei Tagen - an seinem 21. Geburtstag, exakt um Mitternacht - das Leben zu nehmen, will Sam ihn unbedingt aufhalten. Bei seinen Nachforschungen in Henrys Umfeld entdeckt er eine Welt voller Widersprüche und Rätsel, die sein eigenes Leben und besonders die Beziehung zu Sams schöner Freundin Lila zu beeinflussen scheint. Sein Versuch, Henry zu retten, wird zum alptraumhaften Psychotrip, bei dem Traum, Realität und Wahnsinn verschwimmen und der Sam immer mehr an seiner eigenen Wahrnehmung zweifeln lässt.

Schauspielerin Rebecca ist scheinbar glücklich verheiratet mit Tom, doch während sie am Broadway Erfüllung findet, kümmert sich Tom um den gemeinsamen Sohn und fühlt sich sexuell vernachlässigt. Also sieht er sich mal ein bisschen um und lernt die attraktive Solomutter Pamela kennen. Rebeccas Bruder schreckt unterdessen vor der Ehe mit seiner geliebten Elaine zurück, während diese die biologische Uhr ticken hört und auf Alternativen sinnt. Ob beide Beziehungen noch zu retten sind?