Im Jahr 1968 nimmt der Geschäftsmann und Hobbysportler Donald Crowhurst (Colin Firth) an einer Solo-Segelregatta teil, mit dem Ziel, einen Rekord für die schnellste Umsegelung der Erde aufzustellen. Doch das ist nicht seine einzige Motivation, denn beim renommierten Sunday Times Golden Globe Race lockt ein stattlicher Gewinn, mit dem er die schwächelnden Finanzen seiner Firma aufbessern und sich, seiner Frau Clare (Rachel Weisz) und den gemeinsamen Kindern (Eleanor Stagg, Kit Connor) ein besseres Leben ermöglichen könnte. Am 31. Oktober sticht Crowhurst in See, allerdings ist sein selbstentworfenes Boot noch unfertig und der unerfahrene Segler hat schon zu Beginn Probleme. Um sich nicht gänzlich lächerlich zu machen, beschließt er, zu betrügen und so an das Preisgeld zu gelangen. Am 29. Juni 1969 gibt er ein letztes Mal eine falsche Position an - und gilt danach als verschwunden...

General Glen McMahon genießt unter den hochdekorierten amerikanischen Generälen den Ruf, ein echter Rockstar zu sein, einer, der Ergebnisse liefert und keine Kompromisse eingeht. So ist es eigentlich selbstverständlich, dass ihm das Kommando über die Truppen in Afghanistan übertragen wird. Obwohl der Krieg dort als unmöglich zu gewinnen betrachtet wird, ist McMahon fest entschlossen, möglichst bald den Sieg davon zu tragen. Dafür hat er sich eine radikal neue Strategie zurechtgelegt - doch um die in die Tat umzusetzen, müssen er und seine Offiziere und Berater rund um den Globus Allianzen knüpfen, Truppen einsammeln und sich mit Politik und Medien herumschlagen - und dabei darf natürlich auch der Krieg selbst nicht aus den Augen verloren werden oder die Soldaten, die ihn tatsächlich vor Ort in Afghanistan ausfechten...